Furfural

Strukturformel
Allgemeines
Name	Furfural
Andere Namen	Furan-2-aldehyd; Fural; Furan-2-carbaldehyd; Furancarbonal; 2-Formylfuran; Furfurol; FURFURAL (INCI)[1];
Summenformel	C5H4O2
Kurzbeschreibung	farblose, sich leicht braun färbende Flüssigkeit mit stechend-süßem, brotigem, karamellartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-627-7
ECHA-InfoCard	100.002.389
PubChem	7362
Wikidata	Q412429
Eigenschaften
Molare Masse	96,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	−37 °C[3]
Siedepunkt	162 °C[3]
Dampfdruck	2,3 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser (83 g·l−1 bei 20 °C)[3]; löslich in Ethanol und Diethylether[2];
Brechungsindex	1,5261 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐312‐330‐315‐319‐351‐335
	P: 210‐280‐302+352‐304+340‐305+351+338‐310[3]
MAK	keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[3]; Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3[6];
Toxikologische Daten	65 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[7]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Furfural (von lateinisch furfur, Kleie) ist ein flüchtiges, farbloses, bei Licht- und Lufteinwirkung rötliches bis dunkelbraunes, giftiges Öl mit bittermandelartigem Geruch. In Wasser ist es kaum, in Ölen und Fetten jedoch leicht löslich. Es gehört zur Stoffklasse der heterocyclischen Aldehyde. Da es vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden kann und ein wichtiger Synthesebaustein ist, besitzt es großes Potenzial als Plattformchemikalie.[8]

Geschichte

Furfural wurde 1831 erstmals vom deutschen Chemiker Johann Wolfgang Döbereiner durch Destillation von Kleie mit verdünnter Schwefelsäure erhalten.[2] Der Aldehyd wurde zunächst als Furfurol bezeichnet,[9] der Name Furfural bürgerte sich erst nach dem Zweiten Weltkrieg ein.

Vorkommen

Furfural kommt natürlich als Bestandteil ätherischer Öle z. B. in Gewürznelken und verschiedenen anderen Pflanzen vor.

Furfural entsteht beim Erhitzen von kohlenhydratreichen Lebensmitteln aus Mono- und Disacchariden über die entsprechenden 3-Desoxypentosen und ist zusammen mit substituierten Furfuralen flüchtiges Hauptprodukt bei der Karamelisierung. Bei weiterer thermischer Behandlung von Lebensmitteln ist Furfural Vorläufer für wichtige heterocyclische Aromastoffe wie die Furan- und Thiophen-Derivate. Furfural disproportioniert leicht unter Bildung von Furfurylalkohol und 2-Furancarbonsäure (Cannizzaro-Reaktion).[2]

Gewinnung

Furfural erhält man durch Einwirkung von Schwefelsäure auf die in vielen pflanzlichen Materialien (z. B. Maisspindeln oder Bagasse)[10] enthaltenen Pentosen in einer Dehydratisierung. Auch bei der Zellstoffgewinnung nach dem Magnesiumbisulfitverfahren bildet sich eine größere Menge Furfural, das aus der Kochlauge extrahiert werden kann.[11]

Verwendung

Furfural und das daraus gewinnbare Furan sind vor allem als organischer Rohstoff und chemischer Grundkörper für Synthesen in der Heterocyclen- und damit auch Naturstoff-, Arzneistoff- und Lösungsmittelchemie interessant. Von Furfural ausgehend können zahlreiche Verbindungen hergestellt werden, daher besitzt es großes Potenzial als Plattformchemikalie.[8][10]

Weiterhin wird es zur Herstellung von Kunstharzen und als Ausgangsstoff für Chemiefaserstoffe verwendet.

Als Reagenz dient es unter anderem zur Reinigung tierischer und pflanzlicher Öle und zur Konzentrierung von Vitamin A aus Fischleberölen.

Zur Unterscheidung von Heizöl und Dieselkraftstoff wurde Furfural in Deutschland ab 1976 dem Heizöl beigemischt. Seit 2002 wird stattdessen EU-weit Solvent Yellow 124 als chemischer Marker verwendet.[12]

Furfural wird auch zur Herstellung von Furanharzen genutzt.[13]

Sicherheitshinweise/Risikobewertung

Furfural bewirkt bereits bei Konzentrationen von weniger als 0,1 Vol.-% starke Schleimhautsekretion, höhere Konzentrationen führen zu Entzündungen der Atemwege und zu Lungenödem. Die Flüssigkeit wird auch über die Haut aufgenommen. Furfural ist als krebserzeugend, Kategorie 2 eingestuft.[3]

Furfural wurde 2017 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Furfural waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung läuft seit 2022 und wird von Dänemark durchgeführt.[14]

Weblinks

Eintrag zu Furfural. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
Eintrag Furfural bei Chemicalland21.com

Einzelnachweise

Eintrag zu FURFURAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
Eintrag zu Furfural. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
Eintrag zu 2-Furaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.
Eintrag zu 2-furaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-01-1 bzw. Furfural), abgerufen am 2. November 2015.
Bromatologia i Chemia Toksykologiczna., 13(371), 1980.
Joseph J. Bozell & Gene R. Petersen: Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy’s “Top 10” revisited. In: Green Chemistry. Band 12, Nr. 4, 2010, S. 525–728, doi:10.1039/b922014c.
Übersichtsartikel: A. V. Wacek I.: Furfurol. In: Angewandte Chemie. 54, 1941, S. 453–458, doi:10.1002/ange.19410544302. A. v. Wacek: Furfurol. Nachtrag. In: Die Chemie. 55, 1942, S. 30–30, doi:10.1002/ange.19420550305.
Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe. Springer Vieweg, Wiesbaden, 2014, ISBN 978-3-8348-1763-1, S. 443–454.
Nachhaltigkeit in der Lenzing-Gruppe – Die Zellstoffgewinnung (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)
DIN 51426.
Arne Gardziella: Furanharze (FF). In: Wübrand Woebcken (Hrsg.): Kunststoffhandbuch (=Duroplaste. Band 10). 2. vollständig neu bearbeitete Auflage, Hanser Verlag, München, 1988, ISBN 978-3-446-14418-7, S. 70–84.
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-furaldehyde, abgerufen am 28. November 2023.Vorlage:CoRAP-Status/2022

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[CosIng-1] Eintrag zu FURFURAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.

[Römpp-2] Eintrag zu Furfural. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.

[GESTIS-3] Eintrag zu 2-Furaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_266-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.

[CLP_100.002.389-5] Eintrag zu 2-furaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-01-1 bzw. Furfural), abgerufen am 2. November 2015.

[7] Bromatologia i Chemia Toksykologiczna., 13(371), 1980.

[Bozell-8] Joseph J. Bozell & Gene R. Petersen: Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy’s “Top 10” revisited. In: Green Chemistry. Band 12, Nr. 4, 2010, S. 525–728, doi:10.1039/b922014c.

[9] Übersichtsartikel: A. V. Wacek I.: Furfurol. In: Angewandte Chemie. 54, 1941, S. 453–458, doi:10.1002/ange.19410544302. A. v. Wacek: Furfurol. Nachtrag. In: Die Chemie. 55, 1942, S. 30–30, doi:10.1002/ange.19420550305.

[Türk-10] Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe. Springer Vieweg, Wiesbaden, 2014, ISBN 978-3-8348-1763-1, S. 443–454.

[Lenzing-11] Nachhaltigkeit in der Lenzing-Gruppe – Die Zellstoffgewinnung (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)

[DIN_51426-12] DIN 51426.

[Gardziella-13] Arne Gardziella: Furanharze (FF). In: Wübrand Woebcken (Hrsg.): Kunststoffhandbuch (=Duroplaste. Band 10). 2. vollständig neu bearbeitete Auflage, Hanser Verlag, München, 1988, ISBN 978-3-446-14418-7, S. 70–84.

[14] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-furaldehyde, abgerufen am 28. November 2023.Vorlage:CoRAP-Status/2022