Fulvalen

Fulvalen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkene. Formal besteht sie aus zwei Cyclopentadienringen, die über eine Doppelbindung miteinander verknüpft sind. Fulvalen ist isomer zu Naphthalin und Azulen.

Strukturformel
Strukturformel von Fulvalen
Allgemeines
Name Fulvalen
Andere Namen
  • 1,1'-Bi(2,4-cyclopentadien-1-yliden) (IUPAC)
  • Bicyclopentyliden-2,4,2',4'-tetraen
  • Pentafulvalen
  • Bicyclopentadienyliden
  • [5,5']Bicyclopentadienyliden
Summenformel C10H8
Kurzbeschreibung

orangefarbene Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-12-3
PubChem 10908294
ChemSpider 9083553
Wikidata Q415358
Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Der erste Syntheseversuch von Fulvalen durch oxidative Kupplung von Cyclopentadienylsalzen mit Eisen(III)-chlorid führte zur Entdeckung von Ferrocen.[3]

Fulvalen kann aus der Umsetzung von Cyclopentadien mit Butyllithium hergestellt werden. Intermediär wird ein Cyclopentadienylradikal gebildet, das dimerisiert. Dieses wird dann durch Sauerstoff zu Fulvalen oxidiert.[1]

Synthese von Fulvalen

Eigenschaften

Fulvalen ist eine orange Flüssigkeit. Die Verbindung ist instabil und dimerisiert leicht: Neben der Diels-Alder-Reaktion, die analog zur Dimerisierung des Cyclopentadiens verläuft, geht sie auch [2+2]-Cycloadditionen ein.[4] Relativ stabil ist das elektronenarme Perchlorfulvalen (C10Cl8).[5] Tetrathiafulvalen (C6H4S4) ist ein organischer Halbleiter.[6]

Einzelnachweise
  1. Alwyn G. Davies, Jeremy R. M. Giles, Janusz Lusztyk: The Electron Spin Resonance Spectrum of the Fulvalene Radical Anion. In: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. Band 4, 1981, S. 747–752, doi:10.1039/P29810000747.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. T. J. Kealy, P. L. Pauson: A New Type of Organo-Iron Compound. In: Nature 1951, 168, 1039.
  4. A. Escher, W. Rutsch, M. Neuenschwander: Synthese von Pentafulvalen durch oxidative Kupplung von Cyclopentadienid mittels Kupfer(II)-chlorid. In: Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1644–1654. doi:10.1002/hlca.19860690719
  5. V. Mark: Perchlorofulvalene In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 93, doi:10.15227/orgsyn.046.0093; Coll. Vol. 5, 1973, S. 901 (PDF).
  6. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, ISBN 3-7776-0808-4, S. 425.
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