Fraxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fraxin
Andere Namen	8-(β-D-Glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-6-methoxycumarin; 8-(β-D-Glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-on (IUPAC);
Summenformel	C16H18O10
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-355-5
ECHA-InfoCard	100.007.597
PubChem	5273568
ChemSpider	4437971
Wikidata	Q1452081
Eigenschaften
Molare Masse	370,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205–208 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fraxin ist ein Glucosid, welches natürlich in der Rinde verschiedener Bäume vorkommt. In nennenswerten Mengen konnte es in der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum) und in verschiedenen Arten der Esche (Fraxinus) nachgewiesen werden.[2] Außerdem soll es auch zusammen mit der verwandten Verbindung Aesculin in der Kiwifrucht (Actinidia deliciosa oder Actinidia chinensis) gefunden worden sein.[3]

Fraxin zählt zu den Cumarin-Derivaten und zeigt, typisch für Vertreter dieser Stoffklasse, türkis-grüne Fluoreszenz unter ultraviolettem Licht. Fraxin ist das Glucosid-Derivat des Fraxetins.

Verwendung

In der traditionellen asiatischen Medizin werden Extrakte aus der Eschenrinde und -wurzel als fiebersenkend, schmerzstillend und harntreibend beschrieben. Außerdem werden ihnen antirheumathische Eigenschaften zugeschrieben.[4] Auch in Europa wird Fraxinus americana in der Homöopathie gegen Fieber, Hämorrhagie und bei Erkrankungen des Uterus angewandt.[5] Möglicherweise können diese Effekte dem Fraxin zugeschrieben werden.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt Fraxin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2019 (PDF).
Gordana Stanić, Blaženka Juričić, Dragomir Brkić: HPLC Analysis of Esculin and Fraxin in Horse-Chestnut Bark. In: Croatica Chemica Acta 1999. 72(4):827-834.
Anne-Marie Hirsch, Arlette Longeon, Michèle Guyot: Fraxin and esculin: two coumarins specific to Actinidia chinensis and A. deliciosa (kiwifruit). In: Biochemical Systematics and Ecology. 30, 2002, S. 55–60, doi:10.1016/S0305-1978(01)00064-3.
Kariyone, T.; Kimura, Y. Saishin Wakanyakuyoshokubutsu; Hirokawa Shoten: Tokyo, 1976; S. 105.
henriettes-herb.com: Fraxinus americana.
Takaaki Yasuda, Mai Fukui, Takahiro Nakazawa, Ayumi Hoshikawa, Keisuke Ohsawa: Metabolic Fate of Fraxin Administered Orally to Rats. In: Journal of Natural Products. 69, 2006, S. 755–757, doi:10.1021/np0580412.

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[Sigma-1] Datenblatt Fraxin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2019 (PDF).

[Esculin_and_Fraxin_in_Horse-Chestnut_Bark-2] Gordana Stanić, Blaženka Juričić, Dragomir Brkić: HPLC Analysis of Esculin and Fraxin in Horse-Chestnut Bark. In: Croatica Chemica Acta 1999. 72(4):827-834.

[3] Anne-Marie Hirsch, Arlette Longeon, Michèle Guyot: Fraxin and esculin: two coumarins specific to Actinidia chinensis and A. deliciosa (kiwifruit). In: Biochemical Systematics and Ecology. 30, 2002, S. 55–60, doi:10.1016/S0305-1978(01)00064-3.

[kariyone_kimura-4] Kariyone, T.; Kimura, Y. Saishin Wakanyakuyoshokubutsu; Hirokawa Shoten: Tokyo, 1976; S. 105.

[henriettesherbal-5] riettes-herb.com: Fraxinus americana.

[metabolic_fate-6] Takaaki Yasuda, Mai Fukui, Takahiro Nakazawa, Ayumi Hoshikawa, Keisuke Ohsawa: Metabolic Fate of Fraxin Administered Orally to Rats. In: Journal of Natural Products. 69, 2006, S. 755–757, doi:10.1021/np0580412.