Fosalvudintidoxil

Fosalvudintidoxil ist ein experimenteller Arzneistoff zur Behandlung HIV-infizierter Patienten im Rahmen einer HAART. Die von Heidelberg Pharma betriebene Entwicklung[4] wurde in der klinischen Phase II eingestellt.[5]

Strukturformel
Strukturformel von Fosalvudin
Gemisch zweier Diastereomere
Allgemeines
Freiname Fosalvudintidoxil[1]
Andere Namen
  • Fosalvudinum tidoxilum (Latein)[2]
  • (2RS)-2-(Decyloxy)-3-[(dodecyl)­sulfanyl]propyl{(2R,3S,5R)-3-fluor-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}methyl­hydrogenphosphat (IUPAC)
Summenformel C35H64FN2O8PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 763903-67-9
PubChem 11563925
ChemSpider 9738697
Wikidata Q1439344
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virustatikum, nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren

Wirkmechanismus

Kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase

Eigenschaften
Molare Masse 722,93 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pharmakokinetik

Fosalvudintidoxil ist ein Prodrug, dessen Metabolit Fluorthymidin zur Gruppe der nukelosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) gehört.[4]

Chemie

Fosalvudintidoxil ist – wie auch Fozivudintidoxil und Fosfluridintidoxil – eine Verbindung eines Thioether­dihydrogenphopshats mit einem modifizierten Nukleosid, in diesem Fall Alovudin (Fluorthymidin, 3'-Desoxy-3'-fluorthymidin). Der Lipidrest hat ein chirales C-Atom, so dass als Wirkstoff ein Epimerengemisch vorliegt.

  • (2RS)(2-Decyloxy-3-dodecylthio-1-propyl)dihydrogenphosphat
    (2RS)(2-Decyloxy-3-dodecylthio-1-propyl)dihydrogenphosphat
  • Strukturkomponente der Nukleosid-Phospholipide Fosfluridintidoxil, Fosalvudintidoxil und Fozivudintidoxil
    Strukturkomponente der Nukleosid-Phospholipide Fosfluridintidoxil, Fosalvudintidoxil und Fozivudintidoxil

Einzelnachweise
  1. INN Recommended List 57, World Health Organisation (WHO), 9. März 2007.
  2. International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN) (PDF; 966 kB), WHO Drug Information, Vol. 21, No. 1, 2007, S. 66.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Heidelberg Pharma: Biotechnologie / Life Sciences in Baden-Württemberg Entwicklung neuer Wirkstoffe gegen AIDS (29. Januar 2006) (Memento vom 25. Juli 2015 im Webarchiv archive.today), abgerufen am 25. Juli 2015.
  5. Fosalvudine tidoxil, National Center for Advancing Translational Sciences (NCATS), abgerufen am 12. August 2022.

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