Formanilid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Formanilid
Andere Namen	N-Phenylformamid
Summenformel	C7H7NO
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-136-0
ECHA-InfoCard	100.002.851
PubChem	7671
ChemSpider	7388
Wikidata	Q2689660
Eigenschaften
Molare Masse	121,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,144 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	46,6–47,5 °C[1]
Siedepunkt	271 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (25,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Formanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Formanilid kann durch rasches Destillieren von Anilin und Oxalsäure gewonnen werden.[2] Es kann auch durch Reaktion von Anilin mit Pentafluorphenylformat oder durch Reaktion von Arylaziden mit dem Enolat von Acetaldehyd dargestellt werden.[3]

Eigenschaften

Formanilid ist ein brennbarer schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung kommt bei Raumtemperatur in zwei isomeren Formen (cis- und trans-) vor, die im NMR-Spektrum unterschieden werden können. Grund: Die Amidbindung (genauer: die C-N-Bindung des Carbonsäureamids) ist mesomeriestabilisiert – besitzt also einen partiellen Doppelbindungscharakter – und ist daher nicht frei drehbar.[4][5]

Verwendung

Formanilid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel von Mepanipyrim[6]) verwendet.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Formanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2018. (JavaScript erforderlich)
H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E. St. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngross, V. Grafe, O. Hesse, K. Kautzsch, Fr. Knoop, R. Kobert, R. Leimbach, J. Lundberg, O. Neubauer, C. Neuberg, M. Nierenstein, O. A. Oesterle, Th. B. Osborne, L. Pincussohn, H. Pringsheim, K. Raske, B. v. Reibold, Br. Rewald, A. Rollett, P. Rona, H. Rupe, Fr. Samuely, H. Scheibler, J. Schmid, J. Schmidt, E. Schmitz, M. Siegfried, E. Strauss, A. Thiele, G. Trier, W. Weichardt, R. Willstätter, A. Windaus, E. Winterstein, E. Witte, G. Zemplén, E. Zunz, Emil Abderhalden: Biochemisches Handlexikon I. Band, 2. Hälfte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51421-0, S. 921 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Malcolm Sainsbury: Aromatic Compounds A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-088098-3, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
A.J.R. Bourn, D.G. Gillies, E.W. Randall: Cis-trans isomerism in formanilide. In: Tetrahedron. 20, 1964, S. 1811, doi:10.1016/S0040-4020(01)98450-9.
Ilya I. Marochkin, Olga V. Dorofeeva: Molecular structure and relative stability of trans and cis isomers of formanilide: gas-phase electron diffraction and quantum chemical studies. In: Structural Chemistry. 24, 2013, S. 233–242, doi:10.1007/s11224-012-0071-6.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 559 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen ; 129 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 313 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Formanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2018. (JavaScript erforderlich)

[Altenburg-2] H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E. St. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngross, V. Grafe, O. Hesse, K. Kautzsch, Fr. Knoop, R. Kobert, R. Leimbach, J. Lundberg, O. Neubauer, C. Neuberg, M. Nierenstein, O. A. Oesterle, Th. B. Osborne, L. Pincussohn, H. Pringsheim, K. Raske, B. v. Reibold, Br. Rewald, A. Rollett, P. Rona, H. Rupe, Fr. Samuely, H. Scheibler, J. Schmid, J. Schmidt, E. Schmitz, M. Siegfried, E. Strauss, A. Thiele, G. Trier, W. Weichardt, R. Willstätter, A. Windaus, E. Winterstein, E. Witte, G. Zemplén, E. Zunz, Emil Abderhalden: Biochemisches Handlexikon I. Band, 2. Hälfte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51421-0, S. 921 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Malcolm_Sainsbury-3] Malcolm Sainsbury: Aromatic Compounds A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-088098-3, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/S0040-4020(01)98450-9-4] A.J.R. Bourn, D.G. Gillies, E.W. Randall: Cis-trans isomerism in formanilide. In: Tetrahedron. 20, 1964, S. 1811, doi:10.1016/S0040-4020(01)98450-9.

[5] Ilya I. Marochkin, Olga V. Dorofeeva: Molecular structure and relative stability of trans and cis isomers of formanilide: gas-phase electron diffraction and quantum chemical studies. In: Structural Chemistry. 24, 2013, S. 233–242, doi:10.1007/s11224-012-0071-6.

[Thomas_A._Unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 559 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Eberhard_Breitmaier,_Günther_Jung-7] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen ; 129 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 313 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).