Fluxapyroxad

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluxapyroxad
Andere Namen	3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-(3′,4′,5′-trifluorbiphenyl-2-yl)pyrazol-4-carboxamid
Summenformel	C18H12F5N3O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	620-041-3
ECHA-InfoCard	100.107.372
PubChem	16095400
ChemSpider	17253690
Wikidata	Q15632875
Eigenschaften
Molare Masse	381,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	157 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung bei 229 °C[2]
Dampfdruck	2,7·10−9 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (3,88 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Aceton, Dichlormethan, Ethylacetat und Acetonitril[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐362‐410
	P: 201‐202‐260‐263‐273‐308+313[4]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluxapyroxad ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilide und Pyrazole.

Eigenschaften

Fluxapyroxad ist ein als Reinstoff weißes, als technisches Produkt beiges Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[5] Es ist stabil gegenüber Photolyse in wässriger Lösung sowie Hydrolyse bei pH-Werten von 4, 5, 7 und 9.[2][5]

Verwendung

Fluxapyroxad wird als Fungizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Succinat-Dehydrogenase im Komplex II der mitochondrialen Atmungskette.

Zulassung

Fluxapyroxad wurde von BASF entwickelt und in den USA 2012 erstmals zugelassen.[6]

Die EU-Kommission hat die Verwendung des Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffs Fluxapyroxad mit Wirkung vom 1. Januar 2013 genehmigt.[7]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff gegen verschiedene Pilzkrankheiten bei Getreide zugelassen.[8]

Rückstände in Lebensmitteln

In der Schweiz gilt für Erdbeeren, essbare Blüten, frische Kräuter sowie Kopfsalate und andere Salatarten (ausgenommen Endivien) ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 4 Milligramm Fluxapyroxad pro Kilogramm.[9]

Literatur

EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance fluxapyroxad (BAS 700 F). In: EFSA Journal. 10, 2012, S. 2522, doi:10.2903/j.efsa.2012.2522.

Einzelnachweise

Datenblatt Fluxapyroxad bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
BVL: Fluxapyroxad
Eintrag zu 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-{3',4',5'-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl}-1H-pyrazole-4-carboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Fluxapyroxad in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
FAO: Fluxapyroxad (PDF; 6,3 MB)
EPA: Pesticide Fact Sheet – Fluxapyroxad (PDF; 595 kB)
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 589/2012 der Kommission vom 4. Juli 2012 zur Genehmigung des Wirkstoffs Fluxapyroxad (PDF) gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluxapyroxad in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluxapyroxad“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.
Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.

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[Sigma-1] Datenblatt Fluxapyroxad bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).

[BVL-2] BVL: Fluxapyroxad

[CLP_100.107.372-3] Eintrag zu 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-{3',4',5'-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl}-1H-pyrazole-4-carboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu Fluxapyroxad in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[FAO-5] FAO: Fluxapyroxad (PDF; 6,3 MB)

[EPA-6] EPA: Pesticide Fact Sheet – Fluxapyroxad (PDF; 595 kB)

[7] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 589/2012 der Kommission vom 4. Juli 2012 zur Genehmigung des Wirkstoffs Fluxapyroxad (PDF) gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluxapyroxad in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluxapyroxad“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.

[9] Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.