Fluvalinat

Strukturformel
	Grundstrukturformel (Stereozentren sind mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Fluvalinat
Andere Namen	N-(2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl)-valincyano(3-phenoxyphenyl)methylester (Fluvalinat); N-(2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl)-D-valincyano(3-phenoxyphenyl)methylester (Tau-Fluvalinat); Apistan (Tau-Fluvalinat); Fluvarol (Tau-Fluvalinat); Fluwarol (Tau-Fluvalinat); Klartan (Tau-Fluvalinat); Mavrik (Tau-Fluvalinat);
Summenformel	C26H22ClF3N2O3
Kurzbeschreibung	ölige bernsteinfarbene Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	805-993-1
ECHA-InfoCard	100.233.047
PubChem	50516
ChemSpider	45805
Wikidata	Q408440
Eigenschaften
Molare Masse	502,92 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Siedepunkt	164 °C (9,3 Pa)[1]
Dampfdruck	1,0·10−7 Torr (25 °C)[2]
Löslichkeit	1 µg/l in Wasser[1]; löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐410
	P: 273‐301+312+330‐302+352‐305+351+338[5]
Toxikologische Daten	260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluvalinat ist eine Mischung von vier diastereomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide, es wird aus (RS)-Valin synthetisiert. Tau-Fluvalinat (τ-Fluvalinat) ist der Trivialname eines Gemisches von zwei Diastereomeren. Dieses Gemisch wird auch (2RS-D)-Fluvalinat genannt, da es aus (R)-Valin (D-Valin) synthetisiert wird.

Gewinnung und Darstellung

Fluvalinat kann ausgehend von 4-Trifluormethylanilin oder 2-Chlor-4-trifluormethylanilin gewonnen werden.[7]

Stereoisomere

Fluvalinat (4 Stereoisomere)
(R,R)-Konfiguration	(S,S)-Konfiguration
(S,R)-Konfiguration	(R,S)-Konfiguration

Fluvalinat wird aus (RS)-Valin (= racemisches Valin) synthetisiert. Die dabei entstehenden vier Stereoisomere des Fluvalinats liegen jeweils zu etwa 25 % im Gemisch vor. Das (R,S)-konfigurierte Isomer besitzt die größte toxische Wirkung gegen Insekten.[8][9]

τ-Fluvalinat (2 Diastereomere) Handelsnamen: Apistan, Fluvarol, Fluwarol, Klartan, Mavrik
(R,R)-Konfiguration	(R,S)-Konfiguration

Tau-Fluvalinat wird aus (R)-Valin synthetisiert. Deshalb ist Tau-Fluvalinat ein Gemisch der beiden Diastereomere mit (R,R)- und (R,S)-Konfiguration.

Eigenschaften

Tau-Fluvalinat ist eine ölige, gelbe Flüssigkeit. Sie zersetzt sich schnell unter aeroben Bedingungen, ist aber unter anaeroben Bedingungen stabil. Sie ist nicht bioakkumulativ, nicht flüchtig und besitzt eine geringe Löslichkeit in Wasser.[5] Sie ist sehr empfindlich gegenüber Licht.[10] Die Halbwertszeit im Boden beträgt, abhängig von der Art des Bodens, 12–92 Tage.[1]

Verwendung

Tau-Fluvalinat ist ein Breitspektrum-Insektizid und Akarizid aus der Klasse der Pyrethroide. Es ist in den USA gegen die Varroamilbe in Bienenstöcken und für mehrere andere Anwendungen, zum Beispiel bei Zierpflanzen und bei der Saatgutvermehrung von Möhren und Kohlarten, zugelassen. Tau-Fluvalinat wurde erstmals 1983 für die Zoecon Corporation als Fluvalinat (Gemisch von vier Stereoisomeren) registriert.[11]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Tau-Fluvalinat seit 1. Juni 2011 ein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff für Anwendungen als Insektizid und Akarizid.[12] In Österreich ist ein Produkt mit dem Wirkstoff Tau-Fluvalinat gegen Blattläuse bei Getreide, einige beißende Insekten bei Raps und den Rapsglanzkäfer auf verschiedenen Kohlarten zugelassen. In Deutschland sind ebenfalls Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff auf dem Markt, nicht aber in der Schweiz.[13] Außerdem wird Tau-Fluvalinat auch in Europa zur Bekämpfung der Varroamilbe eingesetzt.

Einzelnachweise

Eintrag zu Fluvalinat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. August 2016.
EPA: Reregistration Eligibility Decision for Tau-fluvalinate (PDF; 1,3 MB), September 2005.
Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology. Academic Press, 2001, ISBN 0-12-426260-0, S. 1276 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl N-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-D-valinate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu N-(2-Chlor-4-(trifluoromethyl)phenyl)-D-valincyno(3-phenoxyphenyl)methylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
Extoxnet pip – Fluvalinate. extoxnet.orst.edu, abgerufen am 31. Juli 2017.
Bruce E. Smart, J. C. Tatlow: Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications. Springer, 1994, ISBN 0-306-44610-3, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
David M. Whitacre: Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. Springer, 2012, ISBN 978-1-4614-3280-7, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Shebl M. Sherby, Amira T. Eldefrawi, Sharad S. Deshpande, Edson X. Albuquerque, Mohyee E. Eldefrawi: Effects of pyrethroids on nicotinic acetylcholine receptor binding and function. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 26, Nr. 2, 1986, S. 107–115, doi:10.1016/0048-3575(86)90082-9.
Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 670 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EPA: Tau-fluvalinate Summary Document Registration Review: Initial Docket December 2010 (Memento vom 12. April 2013 im Internet Archive) (PDF).
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu tau-Fluvalinate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tau-Fluvalinat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

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[Römpp-1] Eintrag zu Fluvalinat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. August 2016.

[EPAR-2] EPA: Reregistration Eligibility Decision for Tau-fluvalinate (PDF; 1,3 MB), September 2005.

[Robert_Irving_Krieger-3] Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology. Academic Press, 2001, ISBN 0-12-426260-0, S. 1276 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.127.965-4] Eintrag zu cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl N-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-D-valinate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-5] Eintrag zu N-(2-Chlor-4-(trifluoromethyl)phenyl)-D-valincyno(3-phenoxyphenyl)methylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[EXTOXNET-6] Extoxnet pip – Fluvalinate. extoxnet.orst.edu, abgerufen am 31. Juli 2017.

[Bruce_E._Smart,_J._C._Tatlow-7] Bruce E. Smart, J. C. Tatlow: Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications. Springer, 1994, ISBN 0-306-44610-3, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[David_M._Whitacre-8] David M. Whitacre: Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. Springer, 2012, ISBN 978-1-4614-3280-7, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sherby_et_al.-9] Shebl M. Sherby, Amira T. Eldefrawi, Sharad S. Deshpande, Edson X. Albuquerque, Mohyee E. Eldefrawi: Effects of pyrethroids on nicotinic acetylcholine receptor binding and function. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 26, Nr. 2, 1986, S. 107–115, doi:10.1016/0048-3575(86)90082-9.

[Terence_Robert_Roberts-10] Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 670 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EPA-11] EPA: Tau-fluvalinate Summary Document Registration Review: Initial Docket December 2010 (Memento vom 12. April 2013 im Internet Archive) (PDF).

[12] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (PDF).

[PSM-13] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu tau-Fluvalinate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tau-Fluvalinat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.