Fluridon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluridon
Andere Namen	1-Methyl-3-phenyl-5-[3-(trifluormethyl)phenyl]-4-pyridinon (IUPAC); Brake; EL-171; Pride; Sonar;
Summenformel	C19H14F3NO
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	261-916-6
ECHA-InfoCard	100.056.269
PubChem	43079
ChemSpider	39255
Wikidata	Q1434245
Eigenschaften
Molare Masse	329,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	155 °C[2]
Dampfdruck	1,3·10−5 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (12 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 311‐411
	P: 273‐280‐312[3]
Toxikologische Daten	> 250 mg·kg−1 (LD50, Katze, oral)[4]; > 500 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)[4]; > 500 mg·kg−1 (LD50, Hase, transdermal)[4]; > 2 g·kg−1 (LD50, Wachtel, oral)[4]; > 10 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]; > 10 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; > 2130 mg·m−3/ h (LD50, Ratte, inh.)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluridon ist eine organische fluorhaltige Verbindung aus der Klasse der stickstoffhaltigen Heterocyclen, die als Unkrautvernichtungsmittel (Herbizid) eingesetzt wird. Das Herbizid wirkt durch Hemmung der Phytoen-Desaturase in der Carotinoid-Biosynthese.[1]

Außerdem hemmt Fluridon die Bildung des Phytohormons Abscisinsäure.[6]

Geschichte

Fluridon wurde 1977 von Elanco (heute Dow AgroSciences) eingeführt.[1]

Verwendung

Fluridon wird als selektives, systemisches Herbizid zur Kontrolle von einjährigen Pflanzen wie Gräsern und auch von Wasserpflanzen (Wasserunkraut) in Teichen und Seen verwendet.[2]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Toxikologie und medizinische Nebeneffekte

Fluridon wirkt stark giftig auf Säugetiere wie Katzen, Hunde, Hasen und Vögel wie die Wachtel, weniger giftig auf Ratten und den Menschen.[2]

Forscher haben entdeckt, dass Abscisinsäure auch im Erreger der Toxoplasmose vorkommt. Dieser ist für ungeborene Kinder gefährlich, wenn sich ihre Mütter mit dem Erreger während der Schwangerschaft anstecken. Fluridon kann deshalb ebenfalls die Entwicklung des Toxoplasmoseerregers Toxoplasma gondii behindern. Der Erreger wird zwar nicht abgetötet, geht jedoch in einen inaktiven Dauerzustand über.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Fluridon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. Vol IV: Nitrogen and Sulfur Containing Compounds and Pesticides. CRC Press Taylor & Francis Group, 2006, ISBN 1-56670-687-4, S. 3596.
Datenblatt Fluridon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
Pesticide Manual. Vol. 9, 1991, S. 418.
D. Hartley, H. Kidd (Hrsg.): Agrochemicals Handbook, with updates. Vol. A582, Royal Soc of Chemistry, Nottingham 1983–1986, S. 1985.
M. A. Hossain, S. Munemasa, M. Uraji, Y. Nakamura, I. C. Mori, Y. Murata: Involvement of endogenous abscisic acid in methyl jasmonate-induced stomatal closure in Arabidopsis. In: Plant Physiology. Band 156, Nummer 1, Mai 2011, S. 430–438, doi:10.1104/pp.111.172254. PMID 21402795. PMC 3091061 (freier Volltext).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluridone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
Unkrautvernichter lähmt gefährliche Parasiten. auf: welt.de, 9. Januar 2008.

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[roempp-1] Eintrag zu Fluridon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

[mackay-2] Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. Vol IV: Nitrogen and Sulfur Containing Compounds and Pesticides. CRC Press Taylor & Francis Group, 2006, ISBN 1-56670-687-4, S. 3596.

[Sigma-3] Datenblatt Fluridon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).

[pm-4] Pesticide Manual. Vol. 9, 1991, S. 418.

[5] D. Hartley, H. Kidd (Hrsg.): Agrochemicals Handbook, with updates. Vol. A582, Royal Soc of Chemistry, Nottingham 1983–1986, S. 1985.

[6] M. A. Hossain, S. Munemasa, M. Uraji, Y. Nakamura, I. C. Mori, Y. Murata: Involvement of endogenous abscisic acid in methyl jasmonate-induced stomatal closure in Arabidopsis. In: Plant Physiology. Band 156, Nummer 1, Mai 2011, S. 430–438, doi:10.1104/pp.111.172254. PMID 21402795. PMC 3091061 (freier Volltext).

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluridone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

[8] Unkrautvernichter lähmt gefährliche Parasiten. auf: welt.de, 9. Januar 2008.