Fluphenazin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fluphenazin
Andere Namen	4-[3-(2-Trifluormethylphenothiazin-10-yl)propyl]-1-piperazinethanol
Summenformel	C22H26F3N3OS (Fluphenazin); C22H26F3N3OS·2HCl (Fluphenazin·Dihydrochlorid); C32H44F3N3O2S (Fluphenazin·Dekanoat);
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Dihydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-702-9
ECHA-InfoCard	100.000.639
PubChem	3372
ChemSpider	3255
DrugBank	DB00623
Wikidata	Q58376
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AB02
Wirkstoffklasse	Neuroleptikum
Eigenschaften
Molare Masse	437,52 g·mol−1 (Fluphenazin); 510,44 g·mol−1 (Fluphenazin·Dihydrochlorid); 591,77 g·mol−1 (Fluphenazin·Dekanoat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	235–237 °C oder 224,5–226 °C (Fluphenazin·Dihydrochlorid)[2]
Siedepunkt	269–274 °C (66,5 Pa)[3]
pKS-Wert	8,05[3]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐360
	P: 201‐301+310‐308+313[1]
Toxikologische Daten	220 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluphenazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der als Neuroleptikum eingesetzt wird. Es war der Wirkstoff im ersten Depot-Neuroleptikum, das 1967 als Prolixin in den USA eingeführt wurde. Seit 1977 steht es auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Fluphenazin ist ein Neuroleptikum, welches zur peroralen und parenteralen Applikation im Handel ist. Es wird eingesetzt:

als Langzeittherapeutikum zur Symptomsuppression bei chronisch schizophrenen Psychosen und zur Rezidivprophylaxe bei phasisch schizophrenen Psychosen
bei akuten psychotischen Syndromen mit Wahn, Halluzinationen, Denkstörungen, Denkzerfahrenheit und Ich-Störungen
bei der katatonen Schizophrenie
bei chronisch verlaufenden, endogenen Psychosen (Symptomsuppression und Rezidivprophylaxe)
zur Therapie von psychomotorischen Erregungszuständen

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Fluphenazin wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 1-(3-Hydroxypropyl)-piperazin hergestellt.[5] Der Wirkstoff wird als Dihydrochlorid eingesetzt.[3]

Geschichte

Fluphenazin wurde 1956 erstmals von Squibb (heute: Bristol-Myers Squibb) patentiert[3]; 1961 wurde es in Tablettenform unter den Handelsnamen Omca und Lyogen in der BRD eingeführt. 1968 wurde der Ester von Fluphenazin mit Decansäure unter dem Handelsnamen Dapotum D als erstes Depot-Neuroleptikum auf den Markt gebracht.[6][7] Fluphenazin ist heute als Generikum im Handel.[3]

Doping

Fluphenazin wird in der Veterinärmedizin als Beruhigungsmittel eingesetzt, neben der Narkosevorbereitung z. B., um Tiere während eines Transports ruhigzustellen. Der Einsatz von Fluphenazin zur Beruhigung der Pferde bei Dressurwettbewerben ist jedoch als Doping verboten.

Nebenwirkungen

Zu den unerwünschten Nebenwirkungen zählt das so genannte extrapyramidale Syndrom, das starke Ähnlichkeiten zu motorischen Veränderungen aufweist, die bei der Parkinson-Krankheit auftreten, wie Muskelversteifung, Tremor, langsame Motorik und Unruhe. Einige dieser Symptome klingen nach Absetzen des Medikaments ab. Es kann jedoch auch zu anhaltenden und mitunter bleibenden motorischen Störungen kommen.[8] Weitere unerwünschte Wirkungen betreffen wie bei anderen Neuroleptika anticholinerge Effekte.[9]

Handelsnamen

Monopräparate

Lyogen (D) sowie ein Generikum (D)

Siehe auch

Liste von Antipsychotika

Literatur

Florian Holsboer; Gerhard Gründer; Otto Benkert: Handbuch der Psychopharmakotherapie: mit 155 Tabellen. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-20475-6

Einzelnachweise

Datenblatt Fluphenazine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 716–717, ISBN 978-0-911910-00-1.
Eintrag zu Fluphenazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2019.
Eintrag zu Fluphenazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 17. August 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008 ISBN 978-3-8047-1952-1
epsy.de: Psychopharmaka Zeittafel.
Robert M. Julien: Drogen und Psychopharmaka. Spektrum Akademischer Verlag, 1997, ISBN 3-8274-0044-9. S. 292.
Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.

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[sigma-1] Datenblatt Fluphenazine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).

[Merckedex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 716–717, ISBN 978-0-911910-00-1.

[römpp-3] Eintrag zu Fluphenazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2019.

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Fluphenazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 17. August 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)

[Kleemann-5] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[6] Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008 ISBN 978-3-8047-1952-1

[7] sy.de: Psychopharmaka Zeittafel.

[8] Robert M. Julien: Drogen und Psychopharmaka. Spektrum Akademischer Verlag, 1997, ISBN 3-8274-0044-9. S. 292.

[9] Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.