Fluortelomersulfonsäuren

Fluortelomersulfonsäuren (FTSA, teilweise auch FTS) sind eine zu den Fluortelomeren und damit zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehörende Stoffgruppe. Die allgemeine Summenformel lautet CF3(CF2)nCH2CH2SO3H, wobei n nur ungerade sein kann.[1]

FTSA werden mittels Telomerisation hergestellt.[2]

Derivate von FTSA wie 6:2-FTAB werden in Schaumlöschmitteln (AFFF) eingesetzt.[3][4]

In der Umwelt und in Organismen können FTSA in Perfluorcarbonsäuren (PFCA) umgewandelt werden.[5][6][7]

Systematik

Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)[8]
 
 
 
 
 
 
Nicht-Polymere
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylsäuren (PFAA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorcarbonsäuren (PFCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorsulfonsäuren (PFSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorphosphonsäuren (PFPA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersäuren (PFEA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA)
 
 
 
 
 
Polyfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomere
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomercarbonsäuren (FTCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomersulfonsäuren (FTSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomeralkohole (FTOH)
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamide (FASA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA)
 
 
 
Polymere
 
 
 
 
 
 
 
Fluorpolymere
 
 
 
 
 
 
Perfluorpolyether (PFPE)
 
 
 
 
 
 
Seitenketten-fluorierte Polymere
 
 
 

Literatur

  • OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 7. n:2 Fluorotelomer-based compounds, S. 58–65 (oecd.org).

Einzelnachweise

  1. miljodirektoratet.no
  2. Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants--a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, März 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468.
  3. Huanting Zhao, Liping Yang, Xiaojing Yang, Shuyan Zhao: Behaviors of 6:2 fluorotelomer sulfonamide alkylbetaine (6:2 FTAB) in wheat seedlings: Bioaccumulation, biotransformation and ecotoxicity. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. Band 238, 15. Juni 2022, S. 113585, doi:10.1016/j.ecoenv.2022.113585.
  4. Lisa A. D’Agostino, Scott A. Mabury: Certain Perfluoroalkyl and Polyfluoroalkyl Substances Associated with Aqueous Film Forming Foam Are Widespread in Canadian Surface Waters. In: Environmental Science & Technology. Band 51, Nr. 23, 5. Dezember 2017, S. 13603–13613, doi:10.1021/acs.est.7b03994, PMID 29110476.
  5. Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen: Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. In: Environmental Pollution. Band 272, 1. März 2021, S. 115908, doi:10.1016/j.envpol.2020.115908.
  6. Ashenafi Berhanu, Ishmael Mutanda, Ji Taolin, Majjid A. Qaria, Bin Yang, Daochen Zhu: A review of microbial degradation of per- and polyfluoroalkyl substances (PFAS): Biotransformation routes and enzymes. In: Science of The Total Environment. Band 859, 10. Februar 2023, S. 160010, doi:10.1016/j.scitotenv.2022.160010.
  7. Zhiming Zhang, Dibyendu Sarkar, Jayanta Kumar Biswas, Rupali Datta: Biodegradation of per- and polyfluoroalkyl substances (PFAS): A review. In: Bioresource Technology. Band 344, 1. Januar 2022, S. 126223, doi:10.1016/j.biortech.2021.126223.
  8. EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]).
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