Fluorsubstituierte Benzole

Die fluorsubstituierten Benzole leiten sich vom Benzol ab, bei dem ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein Fluoratom ersetzt werden. Auf diese Weise ergeben sich 12 verschiedene Verbindungen, die sich in Substitutionsgrad und Symmetrie voneinander unterscheiden. Diese Eigenschaften spielen hier die wesentliche Rolle und werden im Vergleich dargestellt.

Fluorsubstituierte Benzole
Benzol
C6H6		Strukturformel Benzol
6 °C[1]
80 °C[1]
Fluorbenzol
C6H5F		Strukturformel Fluorbenzol
−42 °C[2]
85 °C[2]
Difluorbenzole
C6H4F2
o-m-p-
−34 °C[3] −59 °C[4] −13 °C[5]
92 °C[3] 82 °C[6] 88–89 °C[5]
Trifluorbenzole
C6H3F3
1,2,3-1,2,4-1,3,5-
−4 °C[7] −12 °C[8] −5,5 °C[9]
94–95 °C[10] 90 °C[11] 75–76 °C[9]
Tetrafluorbenzole
C6H2F4
1,2,3,4-1,2,3,5-1,2,4,5-
−42 °C[12] −46,25 °C[13] 4 °C[14]
95 °C[12] 84,4 °C[13] 90 °C[14]
Pentafluorbenzol
C6HF5		Struktur von Pentafluorbenzol
−47,4 °C[15]
85,74 °C[15]
Hexafluorbenzol
C6F6		Struktur von Hexafluorbenzol
3,7–4,1 °C[16]
80–82 °C[16]

Man unterscheidet nach der Anzahl der Fluoratome und deren Position am Ring in:

Eigenschaften

Siedepunkte

Insgesamt ändern sich die Siedepunkte im Schnitt mit jedem hinzutretenden Fluorsubstituenten – im Gegensatz zu den methylsubstituierten Benzolen und den chlorsubstituierten Benzolen – nur im geringen Maße (80[1] – 85[2] – ⌀ 88 – ⌀ 87 – ⌀ 90 – 86[15] – 81[16]). Die Siedepunkte der jeweiligen drei Isomere bei den Di-, Tri- und Tetrafluorbenzolen liegen relativ nah beieinander und unterscheiden sich innerhalb einer Gruppe um maximal 15 °C. Die Symmetrie spielt hier praktisch keine Rolle.

Schmelzpunkte

Bei den Schmelzpunkten kommt vor allem die Symmetrie zum Tragen. Zunächst ist ausgehend von Benzol zu Fluorbenzol ein deutliches Absinken des Schmelzpunktes um etwa 50 °C von +6 auf −42 °C festzustellen – durch das Einführen eines einzigen Fluorsubstituenten in das hochsymmetrische Benzolmolekül.

Bei den Di-, Tri- und Tetrafluorbenzolen sind das p-Difluorbenzol (C 2), das 1,3,5-Trifluorbenzol (C 3) und das 1,2,4,5-Tetrafluorbenzol (C 2) die Vertreter mit der jeweils höchsten Symmetrie.

  • Difluorbenzole: Das p-Difluorbenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt von −13 °C.
  • Trifluorbenzole: Die Schmelzpunkte verhalten sich im Vergleich zu den Difluorbenzolen eher uneinheitlich. Bei dem in dieser Gruppe höchstsymmetrischen Vertreter (1,3,5-Trifluorbenzol) beträgt der Schmelzpunkt −5,5 °C und unterscheidet sich damit wenig von den beiden anderen Isomeren. Auch der vergleichsweise niedrige Siedepunkt des 1,3,5-Trifluorbenzols bei 75–76 °C fällt auf.
  • Tetrafluorbenzole: Das 1,2,4,5-Tetrafluorbenzol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt von 4 °C.
  • Pentafluorbenzol schmilzt bei −47,4 °C. Im Vergleich mit den Tetrafluorbenzolen ist dieser aufgrund der niedrigeren Symmetrie niedriger als der von 1,2,4,5-Tetrafluorbenzol mit 4 °C. Der höhere Substitutionsgrad gegenüber den anderen beiden Isomeren fällt hier allerdings nicht ins Gewicht. Zu deren Schmelzpunkten von −42 °C und −46,25 °C besteht nur ein geringer Unterschied. Bemerkenswerter sind die geringen Unterschiede der Schmelz- und Siedepunkte zu seinem Substitutionsinversen, dem Fluorbenzol.
  • Hexafluorbenzol besitzt mit seinem Schmelzpunkt bei 3,7–4,1 °C und seinem Siedepunkt bei 80–82 °C kaum Unterschiede zu seinem Substitutionsinversen, dem reinen Benzol.

Dichte

Die Dichte nimmt vom Benzol ausgehend kontinuierlich zu (0,88[1] – 1,03[2] – ⌀ 1,14 – ⌀ 1,27 – ⌀ 1,38 – 1,51[15] – 1,61[16]).

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Benzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Fluorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 1,2-Difluorbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
  4. Datenblatt 1,4-Difluorbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
  5. Datenblatt 1,3-Difluorbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
  6. Eintrag zu 1,2,3-Trifluorobenzene bei TCI Europe, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  7. 1,2,4-Trifluorobenzene; CAS: 367-23-7 – 105624532, german.alibaba.com, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  8. Datenblatt 1,3,5-Trifluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
  9. Datenblatt 1,2,3-Trifluorbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
  10. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-500.
  11. Datenblatt 1,2,3,4-Tetrafluorbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
  12. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-474.
  13. Datenblatt 1,2,4,5-Tetrafluorbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
  14. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-414.
  15. Datenblatt Hexafluorbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
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