Fluornitrobenzole

Die Fluornitrobenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrogruppe (–NO2) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4FNO2.

Fluornitrobenzole
Name 2-Fluornitrobenzol3-Fluornitrobenzol4-Fluornitrobenzol
Andere Namen o-Fluornitrobenzolm-Fluornitrobenzolp-Fluornitrobenzol
Strukturformel Struktur von 2-Fluornitrobenzol Struktur von 3-Fluornitrobenzol Struktur von 4-Fluornitrobenzol
CAS-Nummer 1493-27-2402-67-5350-46-9
PubChem 7389598239590
Summenformel C6H4FNO2
Molare Masse 141,10 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −8 °C[1] 2 °C[1] 22–24 °C[1]
Siedepunkt 215 °C[1] 204–206 °C[1] 204–206 °C[1]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[4]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 301​‐​311​‐​331​‐​373 302​‐​312​‐​331​‐​373
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 261​‐​280​‐​301+310​‐​311 261​‐​280​‐​311

Eigenschaften

Das p-Fluornitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Einführung des Fluoratoms ändert die Siedepunkte im Vergleich zum Nitrobenzol (211 °C[5]) nur wenig.

Einzelnachweise
  1. Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 1153.
  2. Datenblatt 1-Fluoro-2-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
  3. Datenblatt 1-Fluoro-3-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  4. Datenblatt 1-Fluoro-4-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  5. Eintrag zu Nitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2014. (JavaScript erforderlich)
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