Fluorglycofen-ethyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluorglycofen-ethyl
Andere Namen	(2-Ethoxy-2-oxoethyl)-5-[2-chlor-(4-trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat
Summenformel	C18H13ClF3NO7
Kurzbeschreibung	beigefarbene Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	616-467-4
ECHA-InfoCard	100.114.075
PubChem	53672
ChemSpider	48457
Wikidata	Q15632848
Eigenschaften
Molare Masse	447,75 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,01 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	65 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,006 g·l−1 bei 25 °C)[2]; löslich in Diethylether und Ethanol[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluorglycofen-ethyl ist eine künstlich hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether. Die Verbindung hemmt die Protoporphyrinogen-Oxidase, weshalb sie als Herbizid eingesetzt wurde. Es handelt sich dabei um den Ethylester von Fluorglycofen (CAS-Nr. 77501-60-1).

Abbau

In Lebewesen wird Fluorglycofen zu Acifluorfen metabolisiert.[3]

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Fluorglycofen nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzwirkstoffe aufzunehmen.[4] Fluorglycofen-ethyl war unter dem Handelsnamen Estrad erhältlich, ist aber seit 2003 nicht mehr in Deutschland zugelassen. Auch in der Schweiz und in Österreich bestehen keine Zulassungen.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Fluoroglycofen-ethyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 04 E-J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-823-5, S. 366.
Robert Krieger (Hrsg.): Hayes’ Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 1746 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluoroglycofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Fluoroglycofen-ethyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[dose-2] S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 04 E-J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-823-5, S. 366.

[hayes-3] Robert Krieger (Hrsg.): Hayes’ Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 1746 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluoroglycofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.