Fluopyram

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluopyram
Andere Namen	N-[2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl]-2-(trifluormethyl)benzamid; N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]ethyl}-α,α,α-trifluor-o-toluamid;
Summenformel	C16H11ClF6N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	619-797-7
ECHA-InfoCard	100.127.749
PubChem	11158353
Wikidata	Q15632704
Eigenschaften
Molare Masse	396,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	117,5 °C[2]
Siedepunkt	318 °C, zersetzt sich ab 300 °C[2]
Dampfdruck	0,0012 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,016 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
H- und P-Sätze	H: 411
	P: 273‐391‐501[1]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluopyram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridinyl-ethylbenzamide sowie ein Fungizid mit kurativer Wirkung aus der Klasse der SDH-Hemmer (Hemmung des Komplex II der Atmungskette). Fluopyram wird zur Saatgutbeizung sowie gegen Pilzkrankheiten wie Grauschimmelfäule (Botrytis), Echtem Mehltau, Apfelschorf, Alternaria, Sclerotinia oder Monilinia eingesetzt. Es wird auch als Nematizid verwendet.[4]

Zulassung

Der Antrag auf Aufnahme in die Liste der durch die EU zugelassenen Pflanzenschutzmittelwirkstoffe wurde 2008 von Bayer CropScience gestellt. Im Sommer 2009 erkannte die EU-Kommission die grundsätzliche Vollständigkeit der Unterlagen an, was den Mitgliedsstaaten die Erteilung vorläufiger Zulassungen gestattet. In der EU wurde 2013 die Verwendung von Fluopyram als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln mit Wirkung zum 1. Februar 2014 genehmigt.[5]

Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff sind in einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich sowie der Schweiz zugelassen.[6] Die Handelsnamen in Deutschland sind Luna Experience und Luna Privilege.

Wirkung auf Nichtziele

In der Schweiz,[7] unter anderem im Kanton Aargau, kam es zu Schäden an Weinreben, nachdem das von Bayer produzierte Mittel „Moon Privilege“, das Fluopyram enthält, 2014 eingesetzt worden war. In den daraus resultierenden Rechtsstreits zahlte der Hersteller Entschädigungen in mittlerer sechsstelliger Höhe. In Deutschland erstritt ein Weinbaubetrieb ebenfalls einen Vergleich.[8] 2021 kam die Studie einer Umweltorganisation zu dem Ergebnis, dass durch Abdrift und Verdunstung Pestizide, die in der Landwirtschaft eingesetzt werden, den Hausstaub umliegender Ortschaften belasten; Fluopyram zählte zu den gefundenen Fungiziden.[9] Abdrift und Verdunstung führen auch zur Kontamination von Naturschutzgebieten: Im Rahmen einer Studie fand sich Fluopyram in allen untersuchten deutschen Gebieten (21).[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu Fluopyram in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Fluopyram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Dezember 2013.
Eintrag zu fluopyram (ISO); N-{2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(trifluoromethyl)benzamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Bayer AG: Studienergebnisse für Pflanzenschutzmittel. Abgerufen am 19. März 2024 (hier Rubrik „Fungizide“, dort „Fluopyram“).
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 802/2013 der Kommission vom 22. August 2013 (PDF) zur Genehmigung des Wirkstoffs Fluopyram gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluopyram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluopyram“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
Bayer hat wahrscheinliche Ursache für Schäden an Reben gefunden. In: SWI swissinfo.ch. 30. November 2015, abgerufen am 19. März 2024.
Angelika Hardegger: Winzer Wehrli will mehr. In: Neue Zürcher Zeitung, 25. März 2022.
Verena Kainrath: Landwirtschaft verursacht Pestizidcocktail im Schlafzimmer. In: Der Standard. 20. September 2021, abgerufen am 19. März 2024.
Carsten A. Brühl, Nikita Bakanov, Sebastian Köthe, Lisa Eichler, Martin Sorg, Thomas Hörren, Roland Mühlethaler, Gotthard Meinel, Gerlind U. C. Lehmann: Direct pesticide exposure of insects in nature conservation areas in Germany. In: Scientific Reports. Band 11, 2021, S. 24144 ff., doi:10.1038/s41598-021-03366-w (englisch).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Fluopyram in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[ppdb-2] Eintrag zu Fluopyram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Dezember 2013.

[CLP_100.127.749-3] Eintrag zu fluopyram (ISO); N-{2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(trifluoromethyl)benzamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Bayer AG: Studienergebnisse für Pflanzenschutzmittel. Abgerufen am 19. März 2024 (hier Rubrik „Fungizide“, dort „Fluopyram“).

[5] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 802/2013 der Kommission vom 22. August 2013 (PDF) zur Genehmigung des Wirkstoffs Fluopyram gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluopyram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluopyram“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

[7] Bayer hat wahrscheinliche Ursache für Schäden an Reben gefunden. In: SWI swissinfo.ch. 30. November 2015, abgerufen am 19. März 2024.

[8] Angelika Hardegger: Winzer Wehrli will mehr. In: Neue Zürcher Zeitung, 25. März 2022.

[9] Verena Kainrath: Landwirtschaft verursacht Pestizidcocktail im Schlafzimmer. In: Der Standard. 20. September 2021, abgerufen am 19. März 2024.

[10] Carsten A. Brühl, Nikita Bakanov, Sebastian Köthe, Lisa Eichler, Martin Sorg, Thomas Hörren, Roland Mühlethaler, Gotthard Meinel, Gerlind U. C. Lehmann: Direct pesticide exposure of insects in nature conservation areas in Germany. In: Scientific Reports. Band 11, 2021, S. 24144 ff., doi:10.1038/s41598-021-03366-w (englisch).