Flumetralin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flumetralin
Andere Namen	N-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-(trifluormethyl)anilin (IUPAC); N-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-N-ethyl-α,α,α-trifluor-2,6-dinitro-p-toluidin; CGA 41065;
Summenformel	C16H12ClF4N3O4
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	613-108-3
ECHA-InfoCard	100.120.402
PubChem	62210
ChemSpider	56023
Wikidata	Q22807596
Eigenschaften
Molare Masse	421,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	104,6 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 195 °C[1]
Dampfdruck	0,720·10−3 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,00001 g·l−1 bei 20 °C)[1]; leicht in Aceton 560 g·l−1 bei 20 °C)[1]; leicht in Toluol 400 g·l−1 bei 20 °C)[1]; wenig in Ethanol 18 g·l−1 bei 20 °C)[1]; wenig in n-Hexan 14 g·l−1 bei 20 °C)[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319‐410
	P: 261‐264‐273‐280‐333+313‐391[3]
Toxikologische Daten	3100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flumetralin ist ein synthetischer Wachstumsregulator. Er wurde 1983 entwickelt.

Darstellung

4-Chlorbenzotrifluorid wird nitriert und anschließend mit Ethyl(2-chlor-6-fluorbenzyl)amin zum Flumetralin umgesetzt.[4]

Eigenschaften

Flumetralin ist ein gelber, kristalliner Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Die Substanz ist geruchlos. Sie ist bei pH-Werten zwischen 5 und 9 stabil und zersetzt sich exotherm bei Temperaturen über 250 °C.[5]

Verwendung und Wirkungsweise

Flumetralin wird im Tabakanbau verwendet, um das Wachstum von Achselknospen zu kontrollieren, nachdem die Blüten abgeschnitten wurden. Es hat eine lokale systemische Wirkung sowie Kontaktwirkung. Durch seine hohe Persistenz ist eine Wirkung über lange Zeiträume möglich.[5][1]

Toxikologie

Laut WHO besteht keine Gefahr durch Flumetralin bei normaler Verwendung.[5] Es ist wenig toxisch für Säugetiere, Vögel und Bienen, jedoch sehr giftig für Wasserlebewesen wie Fische oder Schalentiere. Außerdem ist Flumetralin sehr persistent mit einer Halbwertszeit im Labor von 727 Tagen (bei 20 °C). Es ist in Wasser nur wenig hydrolyseempfindlich, baut sich aber unter Sonneneinstrahlung schnell ab.[1]

Analytik

Der zuverlässigen Nachweis und die Quantifizierung von Flumetralin kann mittels gaschromatographischer Methoden erfolgen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.[6][7]

Zulassung

Flumetralin ist in der Europäischen Union seit 11. Dezember 2015 zugelassen. Die Zulassung ist befristet bis 11. Dezember 2023. In der EU beträgt die Rückstandshöchstmenge in allen Lebensmitteln 0,01 mg/kg. In Deutschland, Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Flumetralin zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Flumetralin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Januar 2019.
Eintrag zu Flumetralin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Flumetralin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 868 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 212 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Vivian Xianyu Chen, Andy Zhai: Analysis of Multipesticide Residues in Tobacco. (PDF) Agilent Technologies, Inc., 29. April 2016, abgerufen am 30. Januar 2019 (englisch).
Susan Strange Herrmann, Mette Erecius Poulsen: Validation Report 23 B - Determination of pesticide residues in wheat, rye, oat and rice by LC-MS/MS and GC-MS/MS. (PDF) In: EURL for Cereals and Feeding stuff. Januar 2018, abgerufen am 30. Januar 2019 (englisch).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flumetralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. Februar 2023.

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[PPDB-1] Eintrag zu Flumetralin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Januar 2019.

[CLP_100.120.402-2] Eintrag zu Flumetralin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu Flumetralin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 868 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[kalyani-5] Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 212 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Vivian Xianyu Chen, Andy Zhai: Analysis of Multipesticide Residues in Tobacco. (PDF) Agilent Technologies, Inc., 29. April 2016, abgerufen am 30. Januar 2019 (englisch).

[7] Susan Strange Herrmann, Mette Erecius Poulsen: Validation Report 23 B - Determination of pesticide residues in wheat, rye, oat and rice by LC-MS/MS and GC-MS/MS. (PDF) In: EURL for Cereals and Feeding stuff. Januar 2018, abgerufen am 30. Januar 2019 (englisch).

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flumetralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. Februar 2023.