Flucythrinat

Strukturformel
	Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name	Flucythrinat
Andere Namen	(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-difluormethoxyphenyl)-3-methylbutyrat (IUPAC); α-Cyano-3-phenoxybenzyl 4-difluormethoxy-α-isopropylphenylacetat;
Summenformel	C26H23F2NO4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	274-322-7
ECHA-InfoCard	100.067.544
PubChem	50980
ChemSpider	46213
Wikidata	Q1430580
Eigenschaften
Molare Masse	451,46 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,189 g·cm−3 (22 °C)[1]
Siedepunkt	108 °C bei 0,47 hPa[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]; löslich in Aceton, Methanol, n-Heptan und Ethylacetat[2];
Brechungsindex	1,541 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+331‐312‐410
	P: 261‐273‐280‐301+310‐311‐501[1]
Toxikologische Daten	67 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 1000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Flucythrinat ist ein Gemisch von isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide und ein Analogon von Fenvalerat.[4]

Gewinnung und Darstellung

Flucythrinat kann durch eine mehrstufige Reaktion von p-Kresol mit Chlordifluormethan, Brom, Natriumcyanid, 2-Chlorpropan, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Thionylchlorid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Flucythrinat ist eine farblose Flüssigkeit.[1] Das technische Produkt ist eine braune Flüssigkeit mit schwachem Geruch.[3] Die Verbindung ist stabil, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen.[4]

Verwendung

Flucythrinat wird als Insektizid und Akarizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Natriumkanäle.[2]

Zulassung

Flucythrinat war zwischen 1984 und 1992 in der DDR zugelassen.[6]

Die EU-Kommission entschied 2002, Flucythrinat nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Datenblatt Flucythrinat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Flucythrinat in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
Eintrag zu Flucythrinate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. November 2012.
Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 667 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 950 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flucythrinate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Flucythrinat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[PPDB-2] Eintrag zu Flucythrinat in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[HSDB-3] Eintrag zu Flucythrinate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. November 2012.

[Terence_Robert_Roberts,_Terence_Robert_Roberts_D._H._Hutson-4] Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 667 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 950 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-6] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flucythrinate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.