Florfenicol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Florfenicol
Andere Namen	2,2-Dichlor-N-[(1S,2R)-1-(fluormethyl)-2-hydroxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethyl]-acetamid
Summenformel	C12H14Cl2FNO4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	642-986-0
ECHA-InfoCard	100.170.898
PubChem	114811
ChemSpider	102776
DrugBank	DB11413
Wikidata	Q408400
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QJ01BA90, QJ51BA90
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	358,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 361f‐372‐410
	P: 202‐260‐264‐273‐280‐308+313[1]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >0,28 mg·kg−1 (LC50, Ratte, inh., Staub/Nebel)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Florfenicol ist eine Chlor- und Fluor-haltige chemische Verbindung, die zu den Klassen der Aromaten und Sulfone zählt. Es ist wie das verwandte Thiamphenicol ein synthetisches Analogon des in Bakterien vorkommenden Chloramphenicol.[2] Das Antibiotikum wird in der Tiermedizin eingesetzt.

Eigenschaften und Wirkung

Florfenicol ist eine wenig in Wasser, gut in Lipiden lösliche Substanz. Sie wird als Injektionslösung (300 mg/ml Lösung) in Propylenglycol intramuskulär oder subkutan gegen Infektionen, vorwiegend der Atemwege von Tieren, eingesetzt.[3] Der Stoff ist ein Breitbandantibiotikum mit Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien. Die Resorption erfolgt langsam, aber vollständig, mit einer Bioverfügbarkeit von 78 % nach intramuskulärer Injektion. Die Halbwertszeit beträgt je nach Aufnahme zwischen 2,65 (intravenös) und 18 Stunden (intramuskulär).[4]

Florfenicol hemmt die Proteinbiosynthese in bakteriellen, aber auch eukaryotischen Zellen, wobei eine Bindung an die Peptidyltransferase in den Ribosomen erfolgt.[5] Die Resistenzlage wird als ausgesprochen gut beurteilt.[6]

Unerwünschte Wirkungen

Selten treten an der Injektionsstelle lokale Schwellungen auf, die sich oft erst nach Wochen vollständig zurückbilden. Bei Rindern wurde eine verminderte Futteraufnahme beobachtet, die aber nach Ende der Behandlung verschwand. Schweine zeigten vorübergehend Diarrhoe, Entzündungen im Afterbereich und Ödeme nach Abschluss der Behandlung.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt Florfenicol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2023 (PDF).
V. P. Syriopoulou, A. L. Harding, D. A. Goldmann, A. L. Smith: In vitro antibacterial activity of fluorinated analogs of chloramphenicol and thiamphenicol. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 19, Nr. 2, 1981, S. 294–297, doi:10.1128/AAC.19.2.294, PMID 6957162.
Eintrag zu Florfenicol bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
Jim E. Riviere, Mark G. Papich: Veterinary Pharmacology and Therapeutics. 9. Auflage, John Wiley and Sons, 2009, ISBN 978-0-8138-2061-3, S. 951–952.
Felix R. Althaus, Hans-Hasso Frey: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6, S. 376.
animal-health-online.de: Florfenicol: Dauerhaft zuverlässige Wirksamkeit, 30. Juli 2010.

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[Sigma-1] Datenblatt Florfenicol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2023 (PDF).

[2] V. P. Syriopoulou, A. L. Harding, D. A. Goldmann, A. L. Smith: In vitro antibacterial activity of fluorinated analogs of chloramphenicol and thiamphenicol. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 19, Nr. 2, 1981, S. 294–297, doi:10.1128/AAC.19.2.294, PMID 6957162.

[vetpharm-3] Eintrag zu Florfenicol bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.

[4] Jim E. Riviere, Mark G. Papich: Veterinary Pharmacology and Therapeutics. 9. Auflage, John Wiley and Sons, 2009, ISBN 978-0-8138-2061-3, S. 951–952.

[5] Felix R. Althaus, Hans-Hasso Frey: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6, S. 376.

[6] -health-online.de: Florfenicol: Dauerhaft zuverlässige Wirksamkeit, 30. Juli 2010.