Flazasulfuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flazasulfuron
Andere Namen	N-{[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl}-3-(trifluormethyl)pyridin-2-sulfonamid
Summenformel	C13H12F3N5O5S
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	600-514-0
ECHA-InfoCard	100.123.655
PubChem	93539
Wikidata	Q3073504
Eigenschaften
Molare Masse	407,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166–170 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273[3]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flazasulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein 1989 von ISK eingeführtes Herbizid.[1]

Gewinnung und Darstellung

Flazasulfuron kann ausgehend von 3-Picolin gewonnen werden. Dieses wird zunächst zu 2-Chlor-3-trifluormethylpyridin fluoriert und chloriert und weiter mit Natriumhydrogensulfid zum Thioketon umgesetzt. Dieses reagiert mit Chlor, wird hydrolysiert und reagiert mit Ammoniumhydroxid zum Sulfonamid, das mit dem Isocyanat von 2-Amino-4,6-dimethoxypyridin kuppelt.[4]

Verwendung

Flazasulfuron wird als systemisches Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter und Ungräser in verschiedenen Kulturen, wie von z. B. Wein, Obst, Olivenbäumen, Zitrusfrüchten sowie in Weihnachtsbaumkulturen eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase (ALS-Inhibitor).[1]

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Flazasulfuron als Wirkstoff zugelassen (Chikara).[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Flazasulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. November 2014.
Eintrag zu 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-trifluoromethyl-2-pyridylsulfonyl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Flazasulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flazasulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flazasulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Flazasulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. November 2014.

[CLP_100.123.655-2] Eintrag zu 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-trifluoromethyl-2-pyridylsulfonyl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu Flazasulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flazasulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flazasulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.