Fenvalerat

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Fenvalerat
Andere Namen	Fenvalerat; α-Cyano-3-phenoxybenzylisopropyl-4-chlorphenylacetat; Belmark; Pydrin;
Summenformel	C25H22ClNO3
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	257-326-3
ECHA-InfoCard	100.052.098
PubChem	3347
ChemSpider	3230
Wikidata	Q412010
Eigenschaften
Molare Masse	419,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,17 g·cm−3 (23 °C)[1]
Schmelzpunkt	54–59 °C[1]
Siedepunkt	etwa 300 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335‐410
	P: 273‐301+310+330‐302+352‐305+351+338[1]
Toxikologische Daten	70,2 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 2500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenvalerat ist ein Gemisch von vier isomeren chemische Verbindungen aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide. Fenvalerat ist ein Typ II-Pyrethroid.

Gewinnung und Darstellung

Fenvalerat kann durch einen mehrstufigen Produktionsprozess ausgehend von m-Phenoxytoluol und p-Chlortoluol gewonnen werden. Das m-Phenoxytoluol wird zum Phenoxybenzaldehyd umgesetzt und anschließend mit 2-Isopropyl-(4-chlorphenyl)-essigsäurechlorid umgesetzt.[3][4] Das technische Produkt ist dabei eine racemische Mischung der vier Isomere zu gleichen Anteilen und enthält etwa 90–94 % Fenvalerat.

Stereochemie

Fenvalerat enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Es handelt sich hierbei um ein Gemisch der (S,S)-, (R,R)-, (S,R)- und (R,S)-Form:

Stereoisomere von Fenvalerat
CAS-Nummer: 66230-04-4	CAS-Nummer: 67614-33-9
CAS-Nummer: 67614-32-8	CAS-Nummer: 66267-77-4

Das (S,S)-Stereoisomer bezeichnet man auch als Esfenvalerat.[5]

Eigenschaften

Fenvalerat ist ein brennbarer gelblicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Beim Erhitzen über 150 °C erfolgt eine Zersetzung unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Cyanwasserstoff).[6] Die Verbindung ist gegenüber Licht, Luft, Wärme und Feuchtigkeit stabil.[7] Unter UV-Licht erfolgt eine schnelle Zersetzung.[5]

Verwendung

Fenvalerat wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Es wird zum Beispiel im Obstbau gegen beißende und saugende Insekten, gegen Blattminierer, Apfelwickler und Spinnmilben, im Maisanbau gegen Maiszünsler und im Weinbau gegen Traubenwickler und Springwurm angewendet.[7]

Im Gegensatz zu Esfenvalerat (dieses enthält nur das einzelne als Wirkstoff aktive Isomer des Racemats Fenvalerat[5]) ist in Deutschland, in Österreich und der Schweiz kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[8]

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Fenvalerat-Rückstände in pflanzlichen Drogen 1,5 mg·kg⁻¹ fest.[9]

Sicherheitshinweise

Fenvalerat hat in Tierversuchen eine krebserregende Wirkung gezeigt.[10]

Weblinks

IARC Monographs 53: Fenvalerat

Einzelnachweise

Eintrag zu Fenvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 789.
Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer, 1987, ISBN 978-3-662-07876-1, S. 175–176 und 269–270.
CPCB: Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry (Memento vom 25. Oktober 2011 im Internet Archive) (PDF; 805 kB).
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc. of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 660 in der Google-Buchsuche).
Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2014, ISBN 1-4557-3157-9, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 401 in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenvalerate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.
Andreas Striezel: Leitfaden der Nutztiergesundheit. Sonntag, 2005, ISBN 978-3-8304-9072-2 (Seite 47 in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Fenvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[2] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 789.

[3] Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer, 1987, ISBN 978-3-662-07876-1, S. 175–176 und 269–270.

[cpcb-4] CPCB: Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry (Memento vom 25. Oktober 2011 im Internet Archive) (PDF; 805 kB).

[Roberts-5] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc. of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 660 in der Google-Buchsuche).

[Richard_P._Pohanish-6] Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2014, ISBN 1-4557-3157-9, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Umweltlexikon-7] Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 401 in der Google-Buchsuche).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenvalerate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

[9] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.

[10] Andreas Striezel: Leitfaden der Nutztiergesundheit. Sonntag, 2005, ISBN 978-3-8304-9072-2 (Seite 47 in der Google-Buchsuche).