Fentinacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fentinacetat
Andere Namen	Triphenylzinnacetat; Acetoxytriphenylstannan;
Summenformel	C20H18O2Sn
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit aromatischem, leicht säuerlichen Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-984-0
ECHA-InfoCard	100.011.804
PubChem	16682804
Wikidata	Q168685
Eigenschaften
Molare Masse	409,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,55 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	122–123 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (ca. 9 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; wenig löslich in organischen Lösungsmitteln[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐330‐315‐318‐335‐351‐361d‐372‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	125 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fentinacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen und der Essigsäureester von Fentin.

Gewinnung und Darstellung

Fentinacetat kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium, Zinntetrachlorid in einer Grignard-Reaktion und anschließender Umsetzung mit Essigsäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Fentinacetat ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit aromatischem, leicht säuerlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Fentinacetat ist in trockenem Zustand stabil, hydrolysiert aber rasch in Gegenwart von Wasser.[5]

Verwendung

Fentinacetat wird als Fungizid verwendet.[4] Es ist auch als Herbizid (Handelsname Brestan) gegen Algen in Reisfeldern[6] sowie als Molluskizid einsetzbar.[7] Er wurde in den 1950er-Jahren von Van der Kerk und Luijten entwickelt.[8]

Zulassung

Fentinacetat war in der BRD zwischen 1971 und 1997, in der DDR bis 1994 (Zulassung im Beitrittsgebiet) zugelassen.[9]

Die EU-Kommission entschied 2002, Fentinacetat nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang 1 der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.[10]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

Eintrag zu Fentinacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Fentin Compounds, abgerufen am 9. Dezember 2014.
Eintrag zu Fentin acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 401 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1416 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Mukherji, S. K.: Further studies on the chemical control of algal weeds. World Crops 1970 Band 22 Nummer 6 Seiten 387-388
P. P. Pablico, K. Moody: Effect of fentin acetate on wet-seeded rice, Pistia stratiotes and Azolla pinnata. In: Crop Protection. Band 10, Nr. 1, 1991, S. 45–47, doi:10.1016/0261-2194(91)90024-L.
György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1988, ISBN 0-444-98903-X, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Entscheidung der Kommission vom 20. Juni 2002 über die Nichtaufnahme von Fentinacetat in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF), K(2002) 2199.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fentin acetate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Fentinacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[WHO-2] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Fentin Compounds, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[CLP_100.011.804-3] Eintrag zu Fentin acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 401 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terence_Robert_Roberts,_Terence_Robert_Roberts_D._H._Hutson-5] Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1416 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Mukherji, S. K.: Further studies on the chemical control of algal weeds. World Crops 1970 Band 22 Nummer 6 Seiten 387-388

[7] P. P. Pablico, K. Moody: Effect of fentin acetate on wet-seeded rice, Pistia stratiotes and Azolla pinnata. In: Crop Protection. Band 10, Nr. 1, 1991, S. 45–47, doi:10.1016/0261-2194(91)90024-L.

[György_Matolcsy,_Miklós_Nádasy,_Viktor_Andriska-8] György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1988, ISBN 0-444-98903-X, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-9] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] Entscheidung der Kommission vom 20. Juni 2002 über die Nichtaufnahme von Fentinacetat in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF), K(2002) 2199.

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fentin acetate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.