Fenthion

Fenthion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate, die als Insektizid eingesetzt wird.

Strukturformel
Struktur von Fenthion
Allgemeines
Name Fenthion
Andere Namen
  • O,O-Dimethyl-O-(4-methylthio-m-tolyl)phosphorthioat
  • Lebaycid
  • Mercaptophos
  • DMTP
Summenformel C10H15O3PS2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55-38-9
EG-Nummer 200-231-9
ECHA-InfoCard 100.000.211
PubChem 3346
DrugBank DB11412
Wikidata Q418354
Eigenschaften
Molare Masse 278,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,25 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

6 °C[1]

Siedepunkt

87 °C (bei 0,014 hPa)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (55 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5698 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​341​‐​372​‐​410
P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310[1]
MAK
Toxikologische Daten

140–615 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte

Fenthion wurde 1958 durch die Bayer AG entwickelt und 1960 auf den Markt gebracht.

Eigenschaften

Fenthion gehört chemisch zur Gruppe der Thiophosphorsäureester und liegt als nur sehr schwer entzündliche, farb- und geruchlose, als technisches Produkt braune, ölige, leicht nach Knoblauch riechende, Flüssigkeit vor. In Wasser ist Fenthion praktisch unlöslich, jedoch löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln.[5] Fenthion besitzt eine Viskosität von 42,4 mPa·s bei 20 °C.[2] Es zersetzt sich ab einer Temperatur über 135 °C.[1]

Verwendung

Fenthion wird als Insektizid (Acetylcholinesterase-Inhibitor) zur Bekämpfung von Mücken, Flöhe und Zecken sowie als Avizid und Akarizid, so in der Fischzucht (Vergiftung von störenden Fischen oder Krebsen) eingesetzt. Es wirkt auch gegen bestimmte Pflanzen und ist für Vögel sehr giftig.

Fenthion ist auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien von Bedeutung.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6][7]

Sicherheitshinweise

Es wird in den USA mit dem Rückgang zahlreicher Vogelpopulationen in Verbindung gebracht und ist wie alle Phosphorsäureester auch für den Menschen hochgiftig (Nervengift). Fenthion ist möglicherweise erbgutverändernd und kann durch die Haut aufgenommen werden. Es baut sich in der Umwelt nur langsam ab.

Abgeleitete Verbindungen
Fenthion-Derivate
Name Fenthionsulfoxid Fenthionsulfon Fenthionoxon Fenthionoxonsulfoxid Fenthionoxonsulfon
Andere Namen
  • O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfinyl-m-tolylthiophosphat
  • Mesulfenfos
 O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfonyl-m-tolylthiophosphat
  • O,O-Dimethyl-O-4-methylthio-m-tolylphosphat
  • Fenoxon
  • Fenthoxon
  • O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfinyl-m-tolylphosphat
  • Fenoxon-sulfoxid
  • O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfonyl-m-tolylphosphat
  • Fenoxon-sulfon
Strukturformel
Summenformel C10H15O4PS2 C10H15O5PS2 C10H15O4PS C10H15O5PS C10H15O6PS
CAS-Nummer 3761-41-9 3761-42-0 6552-12-1 6552-13-2 14086-35-2
EG-Nummer 621-029-0 634-861-4 694-896-6 694-887-7
ECHA-Infocard 100.149.919 100.162.803 100.294.290 100.223.162 100.223.146
PubChem 19577 19578 23046 23047 26449
Wikidata Q27266020 Q63396464 Q81976302 Q27259645 Q83029905
Molare Masse 294,33 g/mol 310,33 g/mol 262,26 g/mol 278,26 g/mol 294,26 g/mol

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Fenthion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Australian Pesticides & Veterinary Medicines Authority: Fenthion Review Summary DECEMBER 2005 (Memento vom 3. April 2014 im Internet Archive)
  3. Eintrag zu Fenthion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 55-38-9 bzw. Fenthion), abgerufen am 2. November 2015.
  5. WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Fenthion (Memento vom 13. Oktober 2014 im Internet Archive)
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenthion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
  7. Eur-Lex: Entscheidung der Kommission vom 11. Februar 2004 über die Nichtaufnahme von Fenthion in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.
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