Fenpiclonil
Fenpiclonil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyrrole und ein 1988 von Ciba-Geigy eingeführtes Kontakt-Fungizid. Fenpiclonil wirkt durch Hemmung der MAP-Kinasen in der Signalkette.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fenpiclonil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-(2,3-Dichlorphenyl)-1H-pyrrol-3-carbonitril | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H6Cl2N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 237,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,51 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (0,046 g·l−1 bei 25 °C), aber dispergierbar[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Geschichte
Fenpiclonil basiert ist ebenso wie Fludioxonil von Pyrrolnitrin abgeleitet, einem Sekundärmetaboliten des Bakteriums Pseudomonas pyrrocinia.[5]
Synthese
Zur Herstellung von Fenpiclonil wird zunächst 2,3-Dichloranilin im sauren Medium mit Natriumnitrit zum 2,3-Dichloranilindiazoniumsalz diazotiert. Dieses reagiert mit Acrylnitril und Kalilauge weiter. Das entstandene 2,3-Dichlorzimtsäurenitril[S 1] reagiert mit Tosylmethylisocyanid (TosMIC) zu Fenpiclonil.[6]
Verwendung
Fenpiclonil wird überwiegend als Saatgutbeize gegen Schneeschimmelerreger, Steinbrand und Stängelbrand im Getreideanbau sowie gegen Rhizoctonia und Helminthosporium in Kartoffelanbau verwendet.[1]
Zulassung
Die EU-Kommission entschied 2002, Fenpiclonil nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] Fenpiclonil war unter dem Handelsnamen Beret erhältlich, ist aber seit 2003 nicht mehr in Deutschland zugelassen.
Einzelnachweise
- Eintrag zu Fenpiclonil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.
- Günter Hommel (Hrsg.): Handbuch der gefährlichen Güter: Merkblätter 2072-2502. Springer, 2004, ISBN 3-540-20370-2, S. 2161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Datenblatt Fenpiclonil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).
- Pesticide Manual. Vol. 9, S. 376, 1991.
- Melanie Kettering: Pilzmetabolite als chemische Botenstoffe und Inhibitoren der Infektions-relevanten Morphogenese bei Phytopathogenen (Diss.). Tenea, 2005, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 576 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpiclonil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.
Anmerkungen
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Dichlorzimtsäurenitril: CAS-Nummer: 74738-23-1.