Fenobucarb

Strukturformel
	1:1-Gemisch von zwei Enantiomeren:; (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Fenobucarb
Andere Namen	(RS)-2-sec-Butylphenyl-N-methylcarbamat; (±)-2-sec-Butylphenyl-N-methylcarbamat; Baycarb;
Summenformel	C12H17NO2
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-188-8
ECHA-InfoCard	100.021.081
PubChem	19588
Wikidata	Q3268119
Eigenschaften
Molare Masse	207,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,035 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	30–31 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,61 g·l−1 bei 30 °C)[2]; löslich in Aceton, Benzol und Toluol[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 273‐301+312+330[1]
Toxikologische Daten	350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenobucarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate, dessen Racemat als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Fenobucarb kann durch Reaktion von 2-sec-Butylphenol mit Phosgen zu 2-sec-Butylphenolchlorformiat, welches mit Methylamin zum Endprodukt reagiert, gewonnen werden.[4]

Verwendung

Fenobucarb wird als Insektizid im Reis-, Zuckerrohr-, Tee-, Weizen- und Gemüseanbau verwendet. Fenobucarb war und ist in der EU nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-sec-Butylphenyl-N-methylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 04 E–J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-823-5, S. 284.
Eintrag zu 2-sec-butylphenyl methylcarbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenobucarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-sec-Butylphenyl-N-methylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[dose-2] S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 04 E–J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-823-5, S. 284.

[CLP_100.021.081-3] Eintrag zu 2-sec-butylphenyl methylcarbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenobucarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.