Fenchon

Fenchon ist ein bicyclisches Monoterpen-Keton. Natürlich kommt (–)-Fenchon in Fenchelölen vor und ist Bestandteil vieler ätherischer Öle.[4] In Wasser ist es unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Es tritt in Form zweier Enantiomere auf.

Fenchelknollen – im Fenchel kommt Fenchon natürlich vor
  • (–)-Fenchon [Synonym: (1R, 4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt bei 5 °C und siedet bei etwa 193 °C.
  • (+)-Fenchon [Synonym: (1S, 4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt zwischen 5 und 7 °C.
Strukturformel
Fenchon-Enantiomere
(+)-Fenchon (links) und (–)-Fenchon (rechts)
Allgemeines
Name Fenchon
Andere Namen
  • (+)-Fenchon
  • (–)-Fenchon
  • (±)-Fenchon
  • (1S,4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on
  • (1R,4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on
  • FENCHONE (INCI)[1]
Summenformel C10H16O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 214-804-6
ECHA-InfoCard 100.013.458
PubChem 14525
ChemSpider 13869
DrugBank DB15918
Wikidata Q414784
Eigenschaften
Molare Masse 152,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

5 °C[2]

Siedepunkt

63–65 °C (17 hPa)[3]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 303+361+353​‐​403+235[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Dichte beträgt für beide Enantiomere 0,95 g·cm−3. Fenchon schmeckt bitter und riecht campherartig. Es wirkt wachstumshemmend auf Bakterien und Pilze. In höherer Dosierung wirkt es zentral erregend auf den menschlichen Organismus. In der EU ist D(+)-Fenchon durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) mit der FL-Nummer 07.159 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[5]

Durch Reduktion von racemischem Fenchon entstehen Fenchole, die in vier isomeren Formen vorkommen.[6] Die Fenchole besitzen Bedeutung als Komponenten von Parfüms.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu FENCHONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
  2. Datenblatt (+)-Fenchon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 6. Juni 2018.
  3. Eintrag zu D(+)-Fenchone bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  4. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141 (englisch).
  5. Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG, abgerufen am 3. Januar 2021. Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: EUR-Lex.
  6. Universität Erlangen: Naturstoffchemie: Terpene (Memento vom 3. Dezember 2008 im Internet Archive), Vorlesungsscript.
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