Fenbuconazol

Fenbuconazol ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole und Nitrile.

Strukturformel
Strukturformel von Fenbuconazol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Fenbuconazol
Andere Namen
  • (RS)-4-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)butannitril
  • (±)-4-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)butannitril
  • (RS)-4-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)buttersäurenitril
  • (±)-4-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)buttersäurenitril
Summenformel C19H17ClN4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 114369-43-6
EG-Nummer 406-140-2
ECHA-InfoCard 100.100.769
PubChem 86138
ChemSpider 77712
Wikidata Q3068332
Eigenschaften
Molare Masse 336,82 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,28 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

124–126 °C[2]

Dampfdruck

0,034 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1][2], mäßig löslich in n-Heptan, gut löslich in Ethylacetat, Aceton, Xylol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Fenbuconazol kann beginnend mit einer Phenylethylierung von Phenylacetonitril z. B. durch 1-(2-Bromethyl)-4-chlorbenzol[S 1] gewonnen werden. Eine zweite Alkylierung am gleichen Kohlenstoffatom mit Dibrommethan liefert eine Verbindung mit einer reaktiven Brommethyl-Gruppe. Fenbuconazol als eine Mischung von Enantiomeren kann dann durch nukleophile Substitution des Halogens durch Triazolylnatrium[S 2] gewonnen werden.[5]

Stereochemie

Fenbuconazol weist ein Stereozentrum auf, bildet dementsprechend zwei Enantiomere. Verwendet wird ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus den (S)- und (R)-Enantiomeren:[6][7]

Enantiomere von Fenbuconazol

Eigenschaften

Fenbuconazol ist ein weißer Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und Lichteinwirkung.[8] Die Halbwertszeit in wässriger Suspension beträgt 3,4 Tage.[2] Das technische Produkt besteht aus einer Mischung von Enantiomeren.[5]

Verwendung
Apfelschorf (Venturia inaequalis)

Fenbuconazol ist ein Triazolfungizid zur Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau. Es wirkt gegen die Blattfleckenkrankheit, Gelbrost und Braunrost des Weizens, Mehltau und Netzfleckenkrankheit an Weizen und Gerste sowie Schorf und Mehltau an Äpfeln und Birnen.[9]

Zulassung

Die EU-Kommission beschloss 2008 nach Rücknahme des Zulassungsantrags, Fenbuconazol nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG[10] aufzunehmen. Nach einem erneuten Antrag wurde die Substanz mit Wirkung zum 1. Mai 2011 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufgenommen.[11]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel-Produkt mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.[12]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Fenbuconazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  2. Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
  3. Eintrag zu 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]butanenitrile Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu Fenbuconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 779 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4 1, siehe S. 10.
  7. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe, abgerufen am 13. Januar 2018, S. 158.
  8. Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1043 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. FAO: Fenbuconazole
  10. Richtlinie 91/414/EWG
  11. Richtlinie 2010/87/EU der Kommission vom 3. Dezember 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Fenbuconazol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG.
  12. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenbuconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.

Anmerkungen
  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(2-Bromethyl)-4-chlorbenzol: CAS-Nummer: 6529-53-9, EG-Nummer: 613-774-5, ECHA-InfoCard: 100.107.153, PubChem: 23029, Wikidata: Q72456368.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Triazolylnatrium: , PubChem: 54719965.
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