Fenazaquin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenazaquin
Andere Namen	4-{2-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]ethoxy}chinazolin
Summenformel	C20H22N2O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	410-580-0
ECHA-InfoCard	100.101.016
PubChem	86356
ChemSpider	77874
Wikidata	Q1404580
Eigenschaften
Molare Masse	306,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	78,5 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]; löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐332‐410
	P: 273‐301+310+330‐304+340+312[1]
Toxikologische Daten	136 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenazaquin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinazolinderivate und Alkylarylether.

Gewinnung und Darstellung

Fenazaquin kann durch Reaktion von 4-Chinazolinol mit Triphenylphosphit und Chlor und anschließender Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes 4-Chlorchinazolin mit 4-tert-Butylphenylethanol gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Fenazaquin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[2] Er hydrolysiert unter sauren Bedingungen, ist aber fast stabil unter neutralen oder basischen Bedingungen.[4]

Verwendung

Fenazaquin wird seit seiner Markteinführung 1992 als Akarizid eingesetzt. Es wirkt durch Blockierung des mitochondrialen Elektronentransportes im Komplex I.[5]

Zulassungsstatus

Fenazaquin ist zwar in den Staaten der EU als Wirkstoff zugelassen, jedoch sind weder in Deutschland noch in Österreich oder der Schweiz Pflanzenschutzmittel, die Fenazaquin als Wirkstoff enthalten, im Handel.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Fenazaquin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 558 in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Fenazaquin (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 224 in der Google-Buchsuche).
Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 978-3-540-49067-8 (Seite 588 in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenazaquin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Fenazaquin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[ullmann-2] Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 558 in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.101.016-3] Eintrag zu Fenazaquin (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[mpw-4] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 224 in der Google-Buchsuche).

[Pflanzenschutz-5] Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 978-3-540-49067-8 (Seite 588 in der Google-Buchsuche).

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenazaquin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.