Fenamiphos

Strukturformel
	1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Fenamiphos
Andere Namen	Phenamiphos; (RS)-Ethyl-4-methylthio-m-tolylisopropylphosphoramidat;
Summenformel	C13H22NO3PS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	244-848-1
ECHA-InfoCard	100.040.756
PubChem	31070
Wikidata	Q32693
Eigenschaften
Molare Masse	303,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,191 g·cm−3 (23 °C)[2]
Schmelzpunkt	49,3 °C[2]
Siedepunkt	150 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	0,12 mPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)[2]; löslich in Dichlormethan, Isopropanol und Toluol[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300+310+330‐319‐410
	P: 262‐273‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310[2]
MAK	Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]
Toxikologische Daten	8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 178 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenamiphos ist eine chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Phosphoramidate. Es wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet und liegt dort als 1:1-Gemisch (Racemat) zweier Isomere vor.

Gewinnung und Darstellung

Fenamiphos kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol, 3-Methyl-4-thiomethylphenol und Isopropylamin gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Fenamiphos ist ein Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[2] Es ist im Vergleich zu anderen Organophosphorverbindungen relativ stabil gegenüber von Hydrolyse.[6] Seine Sulfoxid-, Sulfon- und das desisopropylierte Sulfon-Metabolit sind ähnlich giftig wie die Verbindung selbst.[7] Die beiden Enantiomere zeigen eine unterschiedliche Wirkung.[8]

Verwendung

Fenamiphos wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es wurde 1972 in den USA erstmals zugelassen,[7] wird als Nematizid bei einer Reihe von Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[6] In die Nachrichten kam die Verbindung, da die brandenburgische Lebensmittelüberwachung im November 2011 erhöhte Rückstände des Wirkstoffes in Gurken gemessen und darüber über das europäische Schnellwarnsystem die Lebensmittelbehörden in Europa informiert hat.[9] Fenamiphos wurde von der Bayer AG unter dem Handelsnamen Nemacur für den Weltmarkt produziert, Ende 2010 wurde diese Produktlinie an die AMVAC Chemical Corporation verkauft.[10]

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Fenamiphos mit Wirkung zum 1. August 2007 für „Anwendungen als Nematizid über Tropfenbewässerung in Gewächshäusern mit dauerhafter Struktur“ zugelassen.[11]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, aber beispielsweise in Spanien, Portugal, Italien oder Ungarn.[12]

Weblinks

EU: Review report for the active substance fenamiphos - Finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 14 July 2006 (PDF; 72 kB)

Einzelnachweise

Eintrag zu Fenamiphos bei Extoxnet.
Eintrag zu Fenamiphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Fenamiphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 22224-92-6 bzw. Fenamiphos), abgerufen am 2. November 2015.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 306 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 309 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Interim Reregistration Eligibility Decision (IRED) Fenamiphos (PDF; 570 kB), Mai 2002.
Yei-Shung Wang, Kok-Thong Tai, Jui-Hung Yen: Separation, bioactivity, and dissipation of enantiomers of the organophosphorus insecticide fenamiphos. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. 57, 2004, S. 346–353, doi:10.1016/j.ecoenv.2003.08.012.
Bundesinstitut für Risikobewertung: Gemessene Rückstände des Pestizids Fenamiphos auf Gurken sind ein Gesundheitsrisiko für Kinder - Stellungnahme Nr. 050/2011 des BfR vom 8. November 2011 (PDF; 55 kB).
Bloomberg Businessweek: Company Overview of Bayer CropScience LLC, Ethoprophos And Fenamiphos Product Lines, abgerufen am 12. November 2012.
Richtlinie 2006/85/EG der Kommission vom 23. Oktober 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Fenamiphos und Ethephon (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenamiphos (aka phenamiphos) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[Extoxnet-1] Eintrag zu Fenamiphos bei Extoxnet.

[GESTIS-2] Eintrag zu Fenamiphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.040.756-3] Eintrag zu Fenamiphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 22224-92-6 bzw. Fenamiphos), abgerufen am 2. November 2015.

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 306 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Roberts-6] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 309 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EPA-7] Interim Reregistration Eligibility Decision (IRED) Fenamiphos (PDF; 570 kB), Mai 2002.

[DOI10.1016/j.ecoenv.2003.08.012-8] Yei-Shung Wang, Kok-Thong Tai, Jui-Hung Yen: Separation, bioactivity, and dissipation of enantiomers of the organophosphorus insecticide fenamiphos. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. 57, 2004, S. 346–353, doi:10.1016/j.ecoenv.2003.08.012.

[9] Bundesinstitut für Risikobewertung: Gemessene Rückstände des Pestizids Fenamiphos auf Gurken sind ein Gesundheitsrisiko für Kinder - Stellungnahme Nr. 050/2011 des BfR vom 8. November 2011 (PDF; 55 kB).

[10] Bloomberg Businessweek: Company Overview of Bayer CropScience LLC, Ethoprophos And Fenamiphos Product Lines, abgerufen am 12. November 2012.

[11] Richtlinie 2006/85/EG der Kommission vom 23. Oktober 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Fenamiphos und Ethephon (PDF).

[PSM-12] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenamiphos (aka phenamiphos) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.