Felinin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Felinin
Andere Namen	(R)-2-Amino-3-[(3-hydroxy-1,1-dimethylpropyl)thio]propionsäure; (2R)-2-Amino-3-[(3-hydroxy-1,1-dimethylpropyl)thio]propansäure;
Summenformel	C8H17NO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	164607
ChemSpider	144304
Wikidata	Q1053817
Eigenschaften
Molare Masse	207,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Felinin ist eine nichtproteinogene Aminosäure, die im Urin von verschiedenen Katzen vorkommt. Felinin ist die Vorläufersubstanz für den bakteriellen Abbau durch eine bakterielle Lyase, wodurch das vermutete Katzen-Pheromon 3-Mercapto-3-methylbutan-1-ol (MMB) entsteht.[2][3][4]

Vorkommen

Felinin kommt im Urin von Katzen vor

Felinin wird unter anderem von Rotluchsen, Graukatzen, chilenischen Waldkatzen und Hauskatzen ausgeschieden.

Biosynthese

Durch eine Kondensationsreaktion von Glutathion und Isopentenylpyrophosphat wird in der Leber 3-Mercaptobutanolglutathionin (3-MBG) gebildet.[5] Im Blut kommt zudem das Tripeptid γ-Glutamylfelinylglycin (GFG) vor.[6] In der Niere wird 3-MBG hydrolysiert zu Felinin und teilweise acetyliert. Daneben hydrolysiert die Protease Cauxin im Urin vorkommendes Felinylglycin zu Felinin.[7] Daher sind Felinin, Acetylfelinin, Felinylglycin und 3-MBG im Urin vorhanden.[8] Die Katzenpheromone 3-Mercapto-3-methyl-1-butanol, 3-Mercapto-3-methylbutylameisensäure, 3-Methyl-3-methylthio-1-butanol und 3-Methyl-3-(2-methyl-disulfanyl)-1-butanol sind vermutlich Abbauprodukte von Felinin.[9]

Die Biosynthese von Felinin ist Testosteron-gesteuert.[10] Die Konzentration von Felinin im Urin fällt nach der Kastration männlicher Katzen auf etwa ein Drittel und ist dann geringfügig höher als bei weiblichen Katzen oder kastrierten weiblichen Katzen.

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Discovery of felinine: Westall, R. G. "Amino acids and other ampholytes of urine. II. Isolation of a new sulfur-containing amino acid from cat urine" Biochemical Journal (1953), 55, 244-8.
W.H. Hendriks, P.J. Moughan, M.F. Tarttelin, A.D. Woolhouse: Felinine: a urinary amino acid of Felidae. In: Comp. Biochem. Physiol. 112B. Jahrgang, Nr. 4, 1995, S. 581–588.
P. David Josephy: Molecular Toxicology. Oxford University, 2006, ISBN 978-0-19-977145-5, S. 376 (google.com [abgerufen am 29. Juli 2013]).
K.J. Rutherfurd, S.M. Rutherfurd, P.J. Moughan, W.H. Hendriks: Isolation and Characterization of a Felinine-containing Peptide from the Blood of the Domestic Cat (Felis catus). In: J. Biol. Chem. 277. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2002, S. 114–119, doi:10.1074/jbc.M107728200, PMID 11698402 (englisch).
K. J. Rutherfurd, S. M. Rutherfurd, P. J. Moughan, W. H. Hendriks: Isolation and characterization of a felinine-containing peptide from the blood of the domestic cat (Felis catus). In: The Journal of biological chemistry. Band 277, Nummer 1, Januar 2002, S. 114–119, doi:10.1074/jbc.M107728200, PMID 11698402.
M. Miyazaki, T. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Saito, S. Soeta, H. Taira, A. Suzuki: A major urinary protein of the domestic cat regulates the production of felinine, a putative pheromone precursor. In: Chem. Biol. 13. Jahrgang, Nr. 10, Oktober 2006, S. 1071–1079, doi:10.1016/j.chembiol.2006.08.013, PMID 17052611 (englisch).
W.H. Hendriks, D.R.K. Harding, K.J. Rutherfurd-Markwick: Isolation and characterisation of renal metabolites of g-glutamylfelinylglycine in the urine of the domestic cat (Felis catus). In: Comp. Biochem. Phys. 139. Jahrgang, Nr. 2, 2004, S. 245–251, doi:10.1016/j.cbpc.2004.07.007, PMID 15465671 (englisch).
V. V. Voznessenskaya: Influence of Cat Odor on Reproductive Behavior and Physiology in the House Mouse: (Mus Musculus). In: C. Mucignat-Caretta (Herausgeber): Neurobiology of Chemical Communication. CRC Press/Taylor & Francis, Boca Raton, 2014. PMID 24830030, Kapitel 14.
D. Allaway, M. S. Gilham, A. Colyer, T. J. Jönsson, K. S. Swanson, P. J. Morris: Metabolic Profiling Reveals Effects of Age, Sexual Development and Neutering in Plasma of Young Male Cats. In: PloS one. Band 11, Nummer 12, 2016, S. e0168144, doi:10.1371/journal.pone.0168144, PMID 27942045, PMC 5152928 (freier Volltext).

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Discovery of felinine: Westall, R. G. "Amino acids and other ampholytes of urine. II. Isolation of a new sulfur-containing amino acid from cat urine" Biochemical Journal (1953), 55, 244-8.

[3] W.H. Hendriks, P.J. Moughan, M.F. Tarttelin, A.D. Woolhouse: Felinine: a urinary amino acid of Felidae. In: Comp. Biochem. Physiol. 112B. Jahrgang, Nr. 4, 1995, S. 581–588.

[GuelphChair2006-4] P. David Josephy: Molecular Toxicology. Oxford University, 2006, ISBN 978-0-19-977145-5, S. 376 (google.com [abgerufen am 29. Juli 2013]).

[5] K.J. Rutherfurd, S.M. Rutherfurd, P.J. Moughan, W.H. Hendriks: Isolation and Characterization of a Felinine-containing Peptide from the Blood of the Domestic Cat (Felis catus). In: J. Biol. Chem. 277. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2002, S. 114–119, doi:10.1074/jbc.M107728200, PMID 11698402 (englisch).

[6] K. J. Rutherfurd, S. M. Rutherfurd, P. J. Moughan, W. H. Hendriks: Isolation and characterization of a felinine-containing peptide from the blood of the domestic cat (Felis catus). In: The Journal of biological chemistry. Band 277, Nummer 1, Januar 2002, S. 114–119, doi:10.1074/jbc.M107728200, PMID 11698402.

[felinine-7] M. Miyazaki, T. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Saito, S. Soeta, H. Taira, A. Suzuki: A major urinary protein of the domestic cat regulates the production of felinine, a putative pheromone precursor. In: Chem. Biol. 13. Jahrgang, Nr. 10, Oktober 2006, S. 1071–1079, doi:10.1016/j.chembiol.2006.08.013, PMID 17052611 (englisch).

[8] W.H. Hendriks, D.R.K. Harding, K.J. Rutherfurd-Markwick: Isolation and characterisation of renal metabolites of g-glutamylfelinylglycine in the urine of the domestic cat (Felis catus). In: Comp. Biochem. Phys. 139. Jahrgang, Nr. 2, 2004, S. 245–251, doi:10.1016/j.cbpc.2004.07.007, PMID 15465671 (englisch).

[nih-830030-9] V. V. Voznessenskaya: Influence of Cat Odor on Reproductive Behavior and Physiology in the House Mouse: (Mus Musculus). In: C. Mucignat-Caretta (Herausgeber): Neurobiology of Chemical Communication. CRC Press/Taylor & Francis, Boca Raton, 2014. PMID 24830030, Kapitel 14.

[10] D. Allaway, M. S. Gilham, A. Colyer, T. J. Jönsson, K. S. Swanson, P. J. Morris: Metabolic Profiling Reveals Effects of Age, Sexual Development and Neutering in Plasma of Young Male Cats. In: PloS one. Band 11, Nummer 12, 2016, S. e0168144, doi:10.1371/journal.pone.0168144, PMID 27942045, PMC 5152928 (freier Volltext).