Faworski-Reaktion

Die Faworski-Reaktion (nicht zu verwechseln mit der Faworski-Umlagerung) oder Faworski-Babayan-Reaktion ist eine Namensreaktion und nach dem russischen Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski benannt. Sie ist ein Spezialfall des nukleophilen Angriffs an Carbonylgruppen, bei dem ein endständiges Alkin als CH-acide Komponente dient.[1]

Schema der Faworski-Reaktion und anschließender Umlagerung
Schema der Faworski-Reaktion und anschließender Umlagerung

Reaktionsmechanismus

Aus dem Alkin wird in situ ein Acetylid generiert, das dann mit dem Carbonyl-Kohlenstoff der Carbonylverbindung reagiert. Hierzu sind in der Regel starke Basen wie Hydroxide oder Alkoholate nötig. Wenn der erhaltene Alkohol ein Wasserstoff-Atom geminal zur Hydroxygruppe hat (was immer der Fall ist wenn ein Aldehyd als Carbonylverbindung eingesetzt wurde), kommt es meist sofort zu einer tautomeren Umlagerung zum α-Carbonylalken.

Die Faworski-Reaktion kann zum Schützen von Alkinen verwendet werden. Hierbei wird entweder das Alkin mit Aceton zu einem (2-Hydroxyprop-2-yl)-alkin umgesetzt oder direkt das kommerziell erhältliche 3-Methyl-1-butin-3-ol als einseitig geschütztes Ethin-Derivat eingesetzt. Um die Schutzgruppe wieder zu entfernen, wird in einer Lösung von Kaliumhydroxid in Isopropanol oder Toluol erhitzt („Retro-Favorskii-Reaktion“).[2]

Wird die Reaktion säurekatalysiert, ist sie eine Meyer-Schuster-Umlagerung.

Einzelnachweise
  1. M. Smith, J. March: March's advanced organic chemistry. Wiley-Interscience, 2001.
  2. T. Greene, P. Wuts: Protective groups in organic synthesis. Wiley-Interscience, 1998.
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