Famoxadon

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Famoxadon
Andere Namen	(RS)-3-Anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2,4-dion; (±)-3-Anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2,4-dion;
Summenformel	C22H18N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	603-520-1
ECHA-InfoCard	100.114.714
PubChem	213032
ChemSpider	184727
DrugBank	DB07778
Wikidata	Q412776
Eigenschaften
Molare Masse	374,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140,3 – 141,8 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 373‐410
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Famoxadon ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate, Oxazolidinone und Diphenylether.

Gewinnung und Darstellung

Die chemische Reaktion von 2-(4-Phenoxyphenyl)lactat mit einer Mischung von Phenylhydrazin und 1,1'-Carbonyldiimidazol in Dichlormethan liefert Famoxadon.[1]

Eigenschaften

Famoxadon ist ein in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff.[1]

Verwendung

Famoxadon wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[3] Es ist ein Fungizid, welches durch Hemmung des mitochondrialen Elektronentransportes wirkt.[1]

Zulassungsstatus

Die Zulassung von Famoxadon als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln ist in der EU am 9. September 2021 ausgelaufen. In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mehr im Handel, die Famoxadon als Wirkstoff enthalten.[4]

Weblinks

WHO: Famoxadone Toxicology Evaluation (PDF; 284 kB)
New York State Department of Environmental Conservation: Famoxadone – Registration of DuPont Tanos Fungicide
FAO: Famoxadone – Pesticide residues in food – 2003

Einzelnachweise

Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 622 in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 3-anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Famoxadon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. April 2023. (JavaScript erforderlich)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Famoxadone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

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[ullmann-1] Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 622 in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.114.714-2] Eintrag zu 3-anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu Famoxadon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. April 2023. (JavaScript erforderlich)

[PSM-4] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Famoxadone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.