Exocarpsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Exocarpsäure
Andere Namen	(13E)-13-Octadecen-9,11-diinsäure; Exocarpinsäure; 18:3-delta-9a,11a,13t (Kurzschreibweise);
Summenformel	C18H26O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5312684
ChemSpider	4472109
Wikidata	Q55078361
Eigenschaften
Molare Masse	274,4 g·mol−1
Schmelzpunkt	42 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Exocarpsäure ist eine ungesättigte, konjugierte Fettsäure, die eine Doppelbindung sowie zwei Dreifachbindungen aufweist. Sie ist isomer zur Isansäure und zählt zu den Alkin- sowie Alkensäuren, sowie den Diinen und Eninen.

Vorkommen

Sarcophyte sanguinea enthält freie Exocarpsäure

Die Exocarpsäure kommt in verschiedenen Pflanzenarten der Ordnung Santalales vor.[3]

In der Familie Olacaceae kommt sie unter anderem in den Samenölen von Curupira tefeensis[4] und Olax dissitiflora[5] vor. In der Familie Santalaceae kommt sie in mehreren Arten der Gattung Thesium vor, wie im Bergflachs[6] und in Thesium chinense,[7] wie auch in mehreren Arten der Gattung Buckleya, wie in Buckleya lanceolata[6] oder in Exocarpos sparteus.[6] Sie kommt auch in kleinen Mengen im Isanoöl aus Ongokea gore vor.[3]

Die parasitische Pflanze Sarcophyte sanguinea aus der Familie Balanophoraceae enthält freie (das heißt nicht in Form von Glyceriden vorliegende) Exocarpsäure.[8]

Eigenschaften

Exocarpsäure wirkt antibakteriell gegen Mycobakterium tuberculosis durch Hemmung der Biosynthese von Mycolsäuren.[9] Sie wirkt auch antibakteriell gegen mehrere Bakterien, die orale Infektionen verursachen.[7]

Einzelnachweise

T. K. Devon, A. I. Scott: Handbook of Naturally Occurring Compounds. Volume 1, Academic Press, 1975, ISBN 0-12-213601-2, S. 467.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
13-Octadecene-9,11-diynoic acid, (13E)- bei PlantFA Database.
V. Spitzer, F. Marx, J. G. Maia, K. Pfeilsticker: Curupira tefeensis II: Occurrence of Acetylenic Fatty Acids. In: Lipid / Fett. Band 93, Nr. 5, Januar 1991, S. 169–174, doi:10.1002/lipi.19910930502.
E. J. Mavundza, J. C. Chukwujekwu, R. Maharaj, J. F. Finnie, F. R. Van Heerden, J. Van Staden: Identification of compounds in Olax dissitiflora with larvacidal effect against Anopheles arabiensis. In: South African Journal of Botany. Band 102, Januar 2016, S. 1–3, doi:10.1016/j.sajb.2015.06.013.
C. Y. Hopkins, Mary J. Chisholm, W. J. Cody: Fatty acid components of some Santalaceae seed oils. In: Phytochemistry. Band 8, Nr. 1, Januar 1969, S. 161–165, doi:10.1016/S0031-9422(00)85808-2.
Chang Liu, Xiao-Tian Li, Rong-Rong Cheng et al.: Anti-oral common pathogenic bacterial active acetylenic acids from Thesium chinense Turcz. In: Journal of Natural Medicines. Band 72, Nr. 2, März 2018, S. 433–438, doi:10.1007/s11418-018-1180-3.
Lovina A. C. Naidoo Siegfried E. Drewes, J. Van Staden, Anne Hutchings: Exocarpic acid and other compounds from tubers and inflorescences of Sarcophyte sanguinea. In: Phytochemistry. Band 31, Nr. 11, Januar 1992, S. 3929–3931, doi:10.1016/S0031-9422(00)97556-3.
Michael Koch, Tim Bugni, Mohammad Sondossi, Chris Ireland, Louis Barrows: Exocarpic Acid Inhibits Mycolic Acid Biosynthesis in Mycobacterium tuberculosis. In: Planta Medica. Band 76, Nr. 15, Oktober 2010, S. 1678–1682, doi:10.1055/s-0030-1249939.

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[1] T. K. Devon, A. I. Scott: Handbook of Naturally Occurring Compounds. Volume 1, Academic Press, 1975, ISBN 0-12-213601-2, S. 467.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[FA-3] 13-Octadecene-9,11-diynoic acid, (13E)- bei PlantFA Database.

[4] V. Spitzer, F. Marx, J. G. Maia, K. Pfeilsticker: Curupira tefeensis II: Occurrence of Acetylenic Fatty Acids. In: Lipid / Fett. Band 93, Nr. 5, Januar 1991, S. 169–174, doi:10.1002/lipi.19910930502.

[5] E. J. Mavundza, J. C. Chukwujekwu, R. Maharaj, J. F. Finnie, F. R. Van Heerden, J. Van Staden: Identification of compounds in Olax dissitiflora with larvacidal effect against Anopheles arabiensis. In: South African Journal of Botany. Band 102, Januar 2016, S. 1–3, doi:10.1016/j.sajb.2015.06.013.

[:0-6] C. Y. Hopkins, Mary J. Chisholm, W. J. Cody: Fatty acid components of some Santalaceae seed oils. In: Phytochemistry. Band 8, Nr. 1, Januar 1969, S. 161–165, doi:10.1016/S0031-9422(00)85808-2.

[:1-7] Chang Liu, Xiao-Tian Li, Rong-Rong Cheng et al.: Anti-oral common pathogenic bacterial active acetylenic acids from Thesium chinense Turcz. In: Journal of Natural Medicines. Band 72, Nr. 2, März 2018, S. 433–438, doi:10.1007/s11418-018-1180-3.

[8] Lovina A. C. Naidoo Siegfried E. Drewes, J. Van Staden, Anne Hutchings: Exocarpic acid and other compounds from tubers and inflorescences of Sarcophyte sanguinea. In: Phytochemistry. Band 31, Nr. 11, Januar 1992, S. 3929–3931, doi:10.1016/S0031-9422(00)97556-3.

[9] Michael Koch, Tim Bugni, Mohammad Sondossi, Chris Ireland, Louis Barrows: Exocarpic Acid Inhibits Mycolic Acid Biosynthesis in Mycobacterium tuberculosis. In: Planta Medica. Band 76, Nr. 15, Oktober 2010, S. 1678–1682, doi:10.1055/s-0030-1249939.