Brenztraubensäureethylester

Brenztraubensäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyruvate. Der α-Ketoester wirkt zytoprotektiv[4] und als Inhibitor der CO2-Sensoren der Gelbfiebermücke.[5]

Strukturformel
Strukturformel von Brenztraubensäureethylester
Allgemeines
Name Brenztraubensäureethylester
Andere Namen
  • Ethylpyruvat
  • 2-Oxopropionsäureethylester
  • ETHYL PYRUVATE (INCI)[1]
Summenformel C5H8O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 617-35-6
EG-Nummer 210-511-2
ECHA-InfoCard 100.009.557
PubChem 12041
ChemSpider 11544
DrugBank DB05869
Wikidata Q15632706
Eigenschaften
Molare Masse 116,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,05 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−58 °C[2]

Siedepunkt

144–146 °C[2]

Löslichkeit

wenig in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,4056[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​370+378​‐​403+235[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Brenztraubensäureethylester wird durch Oxidation von Milchsäureethylester mit Kaliumpermanganat gewonnen.

Angriff des Permanganats
Angriff des Permanganats

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu ETHYL PYRUVATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. März 2020.
  2. Eintrag zu Ethylpyruvat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 4-Ethylpyruvat bei Merck, abgerufen am 17. Dezember 2013.
  4. X. Su, H. Wang, L. Zhu, J. Zhao, H. Pan, X. Ji: Ethyl pyruvate ameliorates intracerebral hemorrhage-induced brain injury through anti-cell death and anti-inflammatory mechanisms. In: Neuroscience. Band 245, 2013, S. 99–108, doi:10.1016/j.neuroscience.2013.04.032.
  5. Genevieve M. Tauxe, Dyan MacWilliam, Sean Michael Boyle, Tom Guda, Anandasankar Ray: Targeting a Dual Detector of Skin and CO2 to Modify Mosquito Host Seeking. In: Cell. Band 155, Nr. 6, 2013, S. 1365–1379, doi:10.1016/j.cell.2013.11.013, PMID 24315103.
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