Thiiran

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiiran
Andere Namen	Ethylensulfid
Summenformel	C2H4S
Kurzbeschreibung	klare farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-993-9
ECHA-InfoCard	100.006.359
PubChem	9865
Wikidata	Q220676
Eigenschaften
Molare Masse	60,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3[1]
Siedepunkt	55–56 °C[1]
Dampfdruck	287 hPa (20 °C)[1]
Brechungsindex	1,495 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐318‐331
	P: 210‐261‐280‐301+310‐305+351+338‐311[1]
Toxikologische Daten	178 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	51,6 kJ/mol[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiiran, auch Ethylensulfid genannt, ist ein schwefelhaltiger gesättigter dreigliedriger Heterocyclus und damit der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der Thiirane.

Darstellung

Die Darstellung von Thiiran gelingt durch die Umsetzung von Ethylenoxid mit Thioharnstoff in wässrigem Medium unter Kühlung. Hierbei entstehen Thiiran und Harnstoff.[3]

Darstellung von Thiiran

Eine weitere Möglichkeit ist die Reaktion von Ethylencarbonat mit Kaliumthiocyanat, bei der neben Thiiran Kohlenstoffdioxid und Kaliumcyanat entstehen.

Eigenschaften

Ethylensulfid ist eine bei Raumtemperatur flüssige Verbindung mit einem Siedepunkt bei 55–56 °C. Die Bindungslänge zwischen Kohlenstoff und Schwefel beträgt 181,9 pm, zwischen zwei Kohlenstoffen 149,2 pm. Der Bindungswinkel am Schwefelatom beträgt 65°48'.[4]

Reaktionen

Thiiran reagiert mit Nukleophilen unter Ringöffnung. Es kann daher zur Synthese von endständigen Thiolen eingesetzt werden. Als Nukleophile können beispielsweise Amine oder Thiole fungieren.

Mit Iminen reagiert es unter Bildung von Thiazolidinen.[5]

Addition von Thiiran an 3,4-Dihydroisochinolin

Allerdings besitzt auch das Schwefelatom des Thiirans die Möglichkeit selbst als Nukleophil zu dienen.

Einzelnachweise

Datenblatt Ethylene sulfide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
J. F. Olin, F. B. Dains in: J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 3322–3327. doi:10.1021/ja01371a047
G. L. Cunningham, A. W. Boyd, R. J. Myers, W. D. Gwinn in: J. Chem. Phys. 1951, 19, 6, 676–685; doi:10.1063/1.1748331.
M. D. Rozwadowska, A. Sulima in: Tetrahedron 2001, 57, 3499–3506. doi:10.1016/S0040-4020(01)00224-1

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[sigma-1] Datenblatt Ethylene sulfide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).

[CRC90_5_22-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.

[3] J. F. Olin, F. B. Dains in: J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 3322–3327. doi:10.1021/ja01371a047

[4] G. L. Cunningham, A. W. Boyd, R. J. Myers, W. D. Gwinn in: J. Chem. Phys. 1951, 19, 6, 676–685; doi:10.1063/1.1748331.

[5] M. D. Rozwadowska, A. Sulima in: Tetrahedron 2001, 57, 3499–3506. doi:10.1016/S0040-4020(01)00224-1