Ethylenglycoldimethylether

Ethylenglycoldimethylether, auch als 1,2-Dimethoxyethan, DME, EGDME, Glyme, Monoglyme oder Dimethylglycol (selten Dimethyl-cellosolve) bezeichnet, ist eine farblose, klare, mit Wasser vollständig mischbare Flüssigkeit, die als aprotisches Lösungsmittel Verwendung findet. Sie wird oft als hochsiedender Ersatz für Diethylether oder THF verwendet, etwa in der Organometallchemie (Grignard-Reaktionen) und für palladiumkatalysierte Reaktionen (Suzuki-, Stille-Kupplung).

Strukturformel
Struktur von Ethylenglycoldimethylether
Allgemeines
Name Ethylenglycoldimethylether
Andere Namen
  • 1,2-Dimethoxyethan
  • Dimethylglycol
  • DME
  • Monoglyme
Summenformel C4H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-71-4
EG-Nummer 203-794-9
ECHA-InfoCard 100.003.451
PubChem 8071
ChemSpider 13836589
DrugBank DB01749
Wikidata Q416271
Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−58 °C[1]

Siedepunkt

84 °C[1]

Dampfdruck
  • 77,8 hPa (20 °C)[1]
  • 126 hPa (30 °C)[1]
  • 195 hPa (40 °C)[1]
  • 294 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,3770 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​315​‐​360FD
EUH: 019
P: 202​‐​210​‐​233​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

Die industrielle Herstellung von Ethylenglycoldimethylether erfolgt durch die Umsetzung von Ethylenoxid mit Dimethylether.[5]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Ethylenglycoldimethylether ist eine etherartig riechende, farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 84 °C siedet.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,83775, B = 1260,52 und C = −37,322 im Temperaturbereich von 225 bis 366 K.[6]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas		 −379,56 kJ·mol−1[7]
−342,8 kJ·mol−1[7]		 als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −2623,6 kJ·mol−1[7] als Flüssigkeit
Wärmekapazität cp 193,3 J·mol−1·K−1 (25 °C)[8]
2,14 J·g−1·K−1 (25 °C)[8]		 als Flüssigkeit
Kritische Temperatur Tc 537 K[7]
Kritischer Druck pc 39,6 bar[7]
Kritisches Volumen Vc 0,271 mol−1[7]
Kritische Dichte ρc 2,25 mol·l−1[7]
Verdampfungsenthalpie ΔVH 32,42 kJ·mol−1[9] beim Normaldrucksiedepunkt

Chemische Eigenschaften

Die Verbindung kann beim Stehen an der Luft unter Lichteinwirkung explosive Peroxide bilden.[10]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Ethylenglycoldimethylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −2 °C.[1][11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (60 g·m−3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,4 Vol.‑% (390 g·m−3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,73 mm bestimmt.[1][11] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[1] Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.[1][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

DME ist ein hervorragendes Lösungsmittel, das sowohl mit Wasser, als auch mit vielen organischen Verbindungen nahezu unbegrenzt mischbar ist. Damit ist es zum Beispiel möglich, organische Verbindungen mit Salzen umzusetzen. Auch für Oligo- und Polysaccharide kann es verwendet werden. DME wird beispielsweise als Bestandteil des Elektrolyts von Lithium-Mangandioxid-Zellen verwendet.[12]

Sicherheitshinweise

1,2-Dimethoxyethan wirkt gesundheitsschädlich beim Einatmen und kann in höheren Konzentrationen zur Narkose führen. Es kann auch die Fortpflanzungsfähigkeit und das Kind im Mutterleib schädigen. Alkoholgenuss der Mutter potenziert die fruchtschädigende Wirkung.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Ethylenglykoldimethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-188.
  3. Eintrag zu 1,2-dimethoxyethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Oktober 2015.
  5. Rebsdat, S.; Mayer, D.: Ethylene Glycol, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 20128; doi:10.1002/14356007.a10_101.
  6. Stull, Daniel R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  7. Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: Thermodynamic properties and ideal-gas enthalpies of formation for butyl vinyl ether, 1,2-dimethoxyethane, methyl glycolate, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, trans-azobenzene, butyl acrylate, di-tert-butyl ether, and hexane-1,6-diol in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 1285–1302, doi:10.1021/je960117w.
  8. Kusano, K.; Suurkuusk, J.; Wadsö, I.: Thermochemistry of solutions of biochemical model compounds. 2. Alkoxyethanols and 1,2-dialkoxyethanes in water in J. Chem. Thermodyn. 5 (1973) 757–767, doi:10.1016/S0021-9614(73)80017-5.
  9. V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
  10. P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 370.
  11. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  12. Panasonic: Produktsicherheitsdatenblatt CR-Batterien, 1. April 2016.
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