Chloressigsäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloressigsäureethylester
Andere Namen	Ethylchloracetat
Summenformel	C4H7ClO2
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-294-0
ECHA-InfoCard	100.002.995
PubChem	7751
ChemSpider	7465
Wikidata	Q424825
Eigenschaften
Molare Masse	122,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−26 °C[1]
Siedepunkt	145 °C[1]
Dampfdruck	4,8 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (12,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]; mischbar mit Ethanol, Diethylether und Aceton[2]; löslich in Benzol[2];
Brechungsindex	1,421 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐310‐331‐315‐318‐317‐400
	P: 261‐210‐273‐280‐302+352‐303+361+353‐304+340‐305+351+338‐310[1]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 230 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]; 3,81 mg·l−1 (LC50, Ratte, inhalativ, 4 h)[1]; 1,6 mg·l−1 (EC50, Krustentiere, 48 h)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloressigsäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Darstellung

Chloressigsäureethylester kann durch eine Kondensationsreaktion (Veresterung) von Chloressigsäure und Ethanol hergestellt werden.

Herstellung von Ethylchloracetat

Ferner ist eine Synthese aus Dichlorvinylethylether beschrieben.[5]

Herstellung von Ethylchloracetat

Eigenschaften

Chloressigsäureethylester ist ein entzündliche, farblose, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.[1] Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,27 mPa·s bei 20 °C.[6]

Verwendung

Chloressigsäureethylester wird als Lösungsmittel und bei organischen Synthesen verwendet.[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chloressigsäureethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 54 °C, Zündtemperatur 452 °C, untere Explosionsgrenze 2,6 Vol.-%) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Ethylchloracetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor %26 Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–262 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
IUPAC: Critical compilation of scales of solvent parameters. (PDF; 494 kB).
Eintrag zu Ethyl chloroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
L. J. Simon, G. Chavanne: "Une préparation nouvelle de l'acide monochloracétique" in C. R. Hebd. 1923, 176, S. 309 (Volltext).
Datenblatt Chloressigsäureethylester bei Merck, abgerufen am 27. Oktober 2010.
Eintrag zu ETHYL CHLOROACETATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Ethylchloracetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor %26 Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–262 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] IUPAC: Critical compilation of scales of solvent parameters. (PDF; 494 kB).

[CLP_100.002.995-4] Eintrag zu Ethyl chloroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Simon-5] L. J. Simon, G. Chavanne: "Une préparation nouvelle de l'acide monochloracétique" in C. R. Hebd. 1923, 176, S. 309 (Volltext).

[Merck-6] Datenblatt Chloressigsäureethylester bei Merck, abgerufen am 27. Oktober 2010.

[7] Eintrag zu ETHYL CHLOROACETATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.