Ethylbutylacetylaminopropionat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylbutylacetylaminopropionat
Andere Namen	3-(N-n-Butyl-N-acetyl-amino)propionsäureethylester; Ethyl-N-acetyl-N-butyl-β-alaninat; ETHYL BUTYLACETYLAMINOPROPIONATE (INCI)[1]; EBAAP;
Summenformel	C11H21NO3
Kurzbeschreibung	farblose, geruchslose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	257-835-0
ECHA-InfoCard	100.052.560
PubChem	104150
ChemSpider	94028
Wikidata	Q5973365
Eigenschaften
Molare Masse	215,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,998 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	> −90 °C[2]
Dampfdruck	0,0015 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser: 70 g·l−1 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338[2]
Toxikologische Daten	> 5100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 14.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylbutylacetylaminopropionat (auch bekannt unter dem Markennamen IR3535) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und Acetamide. Sie baut auf β-Alanin als Strukturelement auf.

IR3535 ist eine registrierte Marke von Merck KGaA, welche ausschließlich von Merck und deren Lizenznehmern als Name für Ethyl-Butylacetylaminopropionat für kommerzielle Zwecke verwendet wird.[3][4]

β-Alanin

Verwendung

Ethylbutylacetylaminopropionat wird als Repellent gegen Insekten verwendet. Die Wirkung gegen Anopheles gambiae war in Feldtests schwächer als die von Diethyltoluamid (DEET) und Icaridin.[5] Im Vergleich mit DEET und Icaridin hat Ethylbutylacetylaminopropionat die geringste Toxizität.[6] Bezüglich der Abwehr von Zecken ist Ethylbutylacetylaminopropionat dem DEET überlegen.[7] Die Wirkung von 20%igen Formulierungen hält gegen Amblyomma americanum bis zu 12 Stunden an.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu ETHYL BUTYLACETYLAMINOPROPIONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
Datenblatt IR3535® (Insect repellent 3535) 3-[N-n-butyl-N-acetyl] aminopropionic acid ethylester bei Merck, abgerufen am 30. April 2017.
WIPO Madrid Monitor. Abgerufen am 14. September 2018 (englisch).
IR3535® | Merck KGaA, Darmstadt, Germany. Abgerufen am 14. September 2018.
Carlo Costantini, Athanase Badolo, Edith Ilboudo-Sanogo: Field evaluation of the efficacy and persistence of insect repellents DEET, IR3535, and KBR 3023 against Anopheles gambiae complex and other Afrotropical vector mosquitoes. In: Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene. Band 98, Nr. 11, November 2004, S. 644–652, doi:10.1016/j.trstmh.2003.12.015 (researchgate.net [PDF]).
M. Tavares, M. R. da Silva, L. B. de Oliveira de Siqueira, R. A. Rodrigues, L. Bodjolle-d'Almeida, E. P. Dos Santos, E. Ricci-Júnior: Trends in insect repellent formulations: A review. In: International journal of pharmaceutics. Band 539, Nummer 1–2, März 2018, S. 190–209, doi:10.1016/j.ijpharm.2018.01.046. PMID 29410208 (Review).
N. Boulanger, D. Lipsker: [Protection against tick bites]. In: Annales de dermatologie et de venereologie. Band 142, Nummer 4, April 2015, S. 245–251, doi:10.1016/j.annder.2014.11.018. PMID 25624140 (Review).
J F Carroll, J P Benante, M Kramer, K H Lohmeyer, K Lawrence: Formulations of deet, picaridin, and IR3535 applied to skin repel nymphs of the lone star tick (Acari: Ixodidae) for 12 hours. In: J Med Entomol. Band 47, Nummer 4, 2010, S. 699–704. PMID 20695288, doi:10.1603/me09239, PMID 20695288. PMC 7027251 (freier Volltext).

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[CosIng-1] Eintrag zu ETHYL BUTYLACETYLAMINOPROPIONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.

[Merck-2] Datenblatt IR3535® (Insect repellent 3535) 3-[N-n-butyl-N-acetyl] aminopropionic acid ethylester bei Merck, abgerufen am 30. April 2017.

[3] WIPO Madrid Monitor. Abgerufen am 14. September 2018 (englisch).

[4] IR3535® | Merck KGaA, Darmstadt, Germany. Abgerufen am 14. September 2018.

[anopheles-5] Carlo Costantini, Athanase Badolo, Edith Ilboudo-Sanogo: Field evaluation of the efficacy and persistence of insect repellents DEET, IR3535, and KBR 3023 against Anopheles gambiae complex and other Afrotropical vector mosquitoes. In: Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene. Band 98, Nr. 11, November 2004, S. 644–652, doi:10.1016/j.trstmh.2003.12.015 (researchgate.net [PDF]).

[6] M. Tavares, M. R. da Silva, L. B. de Oliveira de Siqueira, R. A. Rodrigues, L. Bodjolle-d'Almeida, E. P. Dos Santos, E. Ricci-Júnior: Trends in insect repellent formulations: A review. In: International journal of pharmaceutics. Band 539, Nummer 1–2, März 2018, S. 190–209, doi:10.1016/j.ijpharm.2018.01.046. PMID 29410208 (Review).

[PMID25624140-7] N. Boulanger, D. Lipsker: [Protection against tick bites]. In: Annales de dermatologie et de venereologie. Band 142, Nummer 4, April 2015, S. 245–251, doi:10.1016/j.annder.2014.11.018. PMID 25624140 (Review).

[8] J F Carroll, J P Benante, M Kramer, K H Lohmeyer, K Lawrence: Formulations of deet, picaridin, and IR3535 applied to skin repel nymphs of the lone star tick (Acari: Ixodidae) for 12 hours. In: J Med Entomol. Band 47, Nummer 4, 2010, S. 699–704. PMID 20695288, doi:10.1603/me09239, PMID 20695288. PMC 7027251 (freier Volltext).