Ethylbiscoumacetat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ethylbiscoumacetat
Andere Namen	Bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsäureethylester; Ethyl-2,2-bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetat; Tromexan;
Summenformel	C22H16O8
Kurzbeschreibung	bimorphe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-940-5
ECHA-InfoCard	100.008.128
PubChem	11047
ChemSpider	10579
DrugBank	DB08794
Wikidata	Q426269
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AA08
Wirkstoffklasse	Antikoagulantien
Wirkmechanismus	Vitamin K-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	408,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	177–182 °C bzw. 154–157 °C[1]
pKS-Wert	3,1[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	750 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]; 840 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylbiscoumacetat ist der internationale Freiname von Bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsäureethylester, einer chemischen Verbindung aus der Gruppe der 4-Hydroxycumarine mit antikoagulierender Wirkung. Es wurde in den 1950er Jahren unter dem Handelsnamen Tromexan von dem Schweizer Pharmaunternehmen J. R. Geigy vermarktet.

Chemie

Ethylbiscoumacetat kristallisiert in zwei unterschiedlichen Formen (Bimorphismus), die sich durch ihren Schmelzpunkt unterscheiden.[1]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Es wird zur kontrollierten Antikoagulation verwendet, zum Beispiel bei der Behandlung oder zur Vorsorge bei Neigung zu thrombotischen Erkrankungen.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Als mögliche Nebenwirkung kann Ethylbiscoumacetat aufgrund seiner Hemmung der Gerinnung Blutungen und Hämatome erleichtern, es können aber auch Fieber, Übelkeit und Durchfall auftreten oder Exantheme der Haut.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Es entfaltet seine Proteingerinnungshemmung durch die Hemmung der enzymatischen Reduktion des Vitamin K. Dabei wirkt es genauso wie andere Coumarinvarianten, wie beispielsweise Acenocumarol, Dicoumarol oder Warfarin.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Ethylbiscoumacetat wird oral aufgenommen und wird schließlich vom Körper weitgehend resorbiert. Im Blutkreislauf bindet und verändert es zu 95 % die Proteine des Blutplasma, schließlich wird es in der Leber wieder abgebaut.

Literatur

Artikel in der Pharmazeutischen Zeitung
Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 7, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

Eintrag zu Ethylbiscoumacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. März 2011.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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[roempp-1] Eintrag zu Ethylbiscoumacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. März 2011.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.