Ethiprol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethiprol
Andere Namen	5-Amino-1-[2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)phenyl]-4-(ethylsulfinyl)-1H-pyrazol-3-carbonitril; Kirappu;
Summenformel	C13H9Cl2F3N4OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	446-630-3
ECHA-InfoCard	100.104.077
PubChem	9930667
ChemSpider	8106298
Wikidata	Q22807466
Eigenschaften
Molare Masse	397,20g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,54 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	165,56 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	9,1·10−8 Pa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0092 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 373‐410
	P: 273‐501[1]
Toxikologische Daten	> 7080 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 5,21 mg·L−1 (LC50, Ratte, inhalativ (4h))[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethiprol ist ein Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Phenylpyrazole. Es wurde 1994 von der Firma Bayer CropScience Japan (vormals Rhone-Poulenc Agrochemicals) entdeckt.[4]

Eigenschaften

Ethiprol ist ein nichtflüchtiger Feststoff. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, kann aber in organischen Lösungsmitteln gelöst werden. Zwischen pH-Werten von 4 und 7 ist es über mindestens 31 Tage hydrolysestabil, baut sich aber bei pH 9 langsam ab. Die Halbwertszeit des Abbaus im Boden beträgt 121 Tage (berechneter Wert). In Wasser enthaltenden Lösungen ist es lichtempfindlich.[5]

Wirkungsweise

Die Wirkungsweise von Ethiprol ist analog zur Wirkung des strukturverwandten Fipronil. Ethiprol wirkt als Antagonist der γ-Aminobuttersäure (GABA – Abk. v. engl. gamma-aminobutyric acid) am GABA-Rezeptor. Es bewirkt, dass der Rezeptor blockiert wird und keine Chloridionen mehr ausgetauscht werden können. Dadurch kommt es zur Übererregung des zentralen Nervensystems, was zu Lähmung, Atemstillstand und Tod führen kann.[6]

Einsatzgebiete

Ethiprol wird als Insektizid gegen beißende und saugende Schädlinge eingesetzt. Als Verbindung mit guter systemischer Aktivität in Pflanzen wird es als Spray oder Saatgutbeizmittel im Obst-, Reis- und Gemüseanbau verwendet.[7][2]

Analytik

Zum zuverlässigen Nachweis und zur Quantifizierung von Ethiprol können sowohl flüssig- als auch gaschromatographische Methoden zum Einsatz kommen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.[8][9]

Zulassung

In der Europäischen Union und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Ethiprol zugelassen. Die Rückstandshöchstmenge wurde für alle Lebensmittel auf 0,01 mg/kg festgelegt.[10]

Einzelnachweise

Datenblatt Ethiprole PESTANAL, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2018 (PDF).
Pestice Fact Sheet Ethiprole. (pdf) In: epa.gov. United States Environmental Protection Agency, März 2011, abgerufen am 19. Juli 2018 (englisch).
Eintrag zu Ethiprole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 23. Juli 2018.
Evaluation Report Ethiprole. (PDF) In: Food Safety Commission Japan. 21. Juli 2004, abgerufen am 25. März 2019 (englisch).
FOOD AND AGRICULTURE ORGANIZATION OF THE UNITED NATIONS.: PESTICIDE RESIDUES IN FOOD 2018 - REPORT 2018JOINT FAO/WHO MEETING ON PESTICIDE RESIDUES. FOOD & AGRICULTURE ORG, [S.l.] 2019, ISBN 92-5131156-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 2. Mai 2019]).
Simon J. Yu: The Toxicology and Biochemistry of Insecticides, Second Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-1061-3, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Simon J. Yu: The Toxicology and Biochemistry of Insecticides, Second Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-1061-3, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Derick Lucas: Optimizing Sample Preparation for LC/MS/MS of Pesticide Residues in Herbal Teas. (PDF) In: Agilent Technologies, Inc. 17. Dezember 2013, abgerufen am 28. Juni 2018 (englisch).
FOOD AND AGRICULTURE ORGANIZATION OF THE UNITED NATIONS.: PESTICIDE RESIDUES IN FOOD 2018 - REPORT 2018JOINT FAO/WHO MEETING ON PESTICIDE RESIDUES. FOOD & AGRICULTURE ORG, [S.l.] 2019, ISBN 92-5131156-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 2. Mai 2019]).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethiprole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 1. August 2018.

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[SIGMA-1] Datenblatt Ethiprole PESTANAL, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2018 (PDF).

[EPA-2] Pestice Fact Sheet Ethiprole. (pdf) In: epa.gov. United States Environmental Protection Agency, März 2011, abgerufen am 19. Juli 2018 (englisch).

[PPDB-3] Eintrag zu Ethiprole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 23. Juli 2018.

[4] Evaluation Report Ethiprole. (PDF) In: Food Safety Commission Japan. 21. Juli 2004, abgerufen am 25. März 2019 (englisch).

[5] FOOD AND AGRICULTURE ORGANIZATION OF THE UNITED NATIONS.: PESTICIDE RESIDUES IN FOOD 2018 - REPORT 2018JOINT FAO/WHO MEETING ON PESTICIDE RESIDUES. FOOD & AGRICULTURE ORG, [S.l.] 2019, ISBN 92-5131156-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 2. Mai 2019]).

[6] Simon J. Yu: The Toxicology and Biochemistry of Insecticides, Second Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-1061-3, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Simon J. Yu: The Toxicology and Biochemistry of Insecticides, Second Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-1061-3, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Derick Lucas: Optimizing Sample Preparation for LC/MS/MS of Pesticide Residues in Herbal Teas. (PDF) In: Agilent Technologies, Inc. 17. Dezember 2013, abgerufen am 28. Juni 2018 (englisch).

[9] FOOD AND AGRICULTURE ORGANIZATION OF THE UNITED NATIONS.: PESTICIDE RESIDUES IN FOOD 2018 - REPORT 2018JOINT FAO/WHO MEETING ON PESTICIDE RESIDUES. FOOD & AGRICULTURE ORG, [S.l.] 2019, ISBN 92-5131156-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 2. Mai 2019]).

[10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethiprole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 1. August 2018.