Estragol

Estragol ist ein Phenylpropanoid und ein Isomer von Anethol.

Strukturformel
Strukturformel von Estragol
Allgemeines
Name Estragol
Andere Namen
  • Methylchavicol
  • 1-Methoxy-4-allylbenzol
  • 4-Allylanisol
  • 1-Methoxy-4-(2-propenyl)-benzol
  • ALLYLANISOLE (INCI)[1]
Summenformel C10H12O
Kurzbeschreibung

anisartig riechendes Öl[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-67-0
EG-Nummer 205-427-8
ECHA-InfoCard 100.004.935
PubChem 8815
ChemSpider 13850247
Wikidata Q419495
Eigenschaften
Molare Masse 148,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[2]

Siedepunkt

216 °C[2][3]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (178 mg·l−1 bei 20 °C)[4]

Brechungsindex

1,5195 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​341​‐​351​‐​411
P: 301+312+330[3]
Toxikologische Daten

1230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen
Estragol kommt in Estragon vor
Estragol kommt in Basilikum vor

Estragol ist ein aromatischer Bestandteil ätherischer Öle, die aus Estragon[7] (60–75 % Estragol), Kerbel (60 % Estragol), Basilikum[7] (23–88 % Estragol), Anis,[7] Anis-Duftnessel,[8][7] Koreaminze,[7] Sternanis,[9] Bay,[10][7] Avocado,[11][7] Fenchel,[7] Piment, Muskatnuss, Pinie, Waldkiefern[7] oder Terpentin gewonnen werden.

Eigenschaften

Estragol ist eine viskose, farblose Flüssigkeit von anisartigem Geruch, die unter Normaldruck bei 216 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,03793, B = 2246,739 und C = −41.799 im Temperaturbereich von 326 K bis 488 K.[12] Die Verbindung löst sich nur geringfügig (0,178 g/l) in Wasser.

Verwendung

Der Stoff wird in Parfüms, Likören und Lebensmitteln als Duftstoff bzw. Aroma verwendet. Die europäische Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung)[13] (Anhang III, Teil A) regelt die Verwendung von Estragol in Aromen und Lebensmitteln. Als Reinsubstanz darf Estragol Aromen und Lebensmitteln nicht zugesetzt werden – sofern aber dieser Stoff über natürliche Quellen wie Estragonöl oder Basilikumöl Eingang in Aromen und Lebensmitteln findet, sind für die wichtigsten Lebensmittel, die häufig diese Extrakte zur Geschmacksgebung enthalten, Höchstmengen zu beachten. Diese betragen 50 mg pro kg verzehrfertiges Lebensmittel für Milcherzeugnisse, verarbeitetes Obst und Gemüse (inklusive Pilze, Wurzelgemüse, Knollen, Hülsenfrüchte, Leguminosen), verarbeitete Nüsse und Samen und für Fischerzeugnisse und 10 mg pro kg für alkoholfreie Getränke.

Gesundheitsrisiken

Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde und in Tierstudien krebserzeugend wirkt, hat das Bundesinstitut für Risikobewertung auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Estragol nicht nachweisbar sein darf.[14] Vor allem weil diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden, erscheint dem Institut die Absenkung des Estragol-Gehaltes dringend erforderlich.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu ALLYLANISOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. Mai 2020.
  2. Eintrag zu Estragol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  3. Datenblatt Estragole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juli 2022 (PDF).
  4. Datenblatt Estragol bei Merck, abgerufen am 19. Februar 2010.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-334.
  6. Eintrag zu 1-Methoxy-4-(2-propenyl)benzene in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  7. ESTRAGOLE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. Juni 2021.
  8. G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh: The essential oil composition of anise hyssop grown in India. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 19, Nr. 4, Juli 2004, S. 351–353, doi:10.1002/ffj.1316.
  9. Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.
  10. J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506.
  11. Lorenzo Sagrero-Nieves, John P Bartley: Volatile components of avocado leaves (Persea americana mill) from the Mexican race. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 67, Nr. 1, Januar 1995, S. 49–51, doi:10.1002/jsfa.2740670109.
  12. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517-540, doi:10.1021/ie50448a022.
  13. VERORDNUNG (EG) Nr. 1334/2008 DES EUROPÄISCHEN PARLAMENTS UND DES RATES vom 16. Dezember 2008 (PDF) über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG.
  14. Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen. Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung vom 12. November 2001. PDF.
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