Esterpyrolyse

Die Esterpyrolyse ist eine Reaktion der Organischen Chemie – genauer eine Eliminierungsreaktion – und stellt einen Weg zur Herstellung von Olefinen aus Carbonsäureestern dar. Esterpyrolysen finden typischerweise bei 300–500 °C in der Gasphase statt, wobei kein Lösungsmittel benötigt wird. Eine unter milderen Reaktionsbedingungen ablaufende Alternative zur Esterpyrolyse ist die Tschugajew-Reaktion.[1]

Übersicht der Esterpyrolyse
Übersicht der Esterpyrolyse

Mechanismus

Für die Pyrolyse eines Carbonsäureesters 1 muss der Carbonsäureester ein β-Wasserstoffatom enthalten, die Reaktion funktioniert also nicht mit Methylestern.[2] Die Reaktion verläuft nach einem Ei-Mechanismus, bei der beide austretenden Gruppen gleichzeitig das Substratmolekül verlassen und miteinander eine Bindung eingehen. Deswegen handelt es sich um eine syn-Eliminierung, die über einen sechsgliedrigen Übergangszustand 2 verläuft. Es entstehen das Alken 3 und die Carbonsäure 4.[1]

Mechanismus der Esterpyrolyse
Mechanismus der Esterpyrolyse

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. T. Laue und A. Plagens: Namens- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, 5. Auflage, Teubner Studienbücher Chemie, 2006, S. 119, ISBN 3-8351-0091-2.
  2. Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie, B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 130, ISBN 3-519-03515-4.
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