Essigsäure-sec-butylester

Essigsäureisobutylester (nach IUPAC-Nomenklatur: Butan-2-ylacetat, oft auch als sec-Butylacetat bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. Es leitet sich von der Essigsäure und von 2-Butanol ab.

Strukturformel
Strukturformel von Essigsäure-sec-butylester
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Essigsäure-sec-butylester
Andere Namen
  • Butan-2-ylacetat (IUPAC)
  • 1-Methylpropylacetat
  • 1-Methylpropylethanoat
  • sec-Butylacetat
  • 1-Methylpropylacetat
  • Essigsäure-2-butoxyester
  • 2-Butanolacetat
  • (±)-Essigsäure-(1-methylpropyl)ester
  • (RS)-Essigsäure-(1-methylpropyl)ester
  • SEC-BUTYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C6H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-46-4 (Racemat)
EG-Nummer 203-300-1
ECHA-InfoCard 100.003.001
PubChem 7758
Wikidata Q421143
Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,87 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

−99 °C[3]

Siedepunkt

112 °C[3]

Dampfdruck

25 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3888 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
EUH: 066
P: 240​‐​210[3]
MAK

Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 480 mg·m−3[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomerie

In diesem Artikel ist nur von dem Racemat (±)-Essigsäure-sec-butylester die Rede. Daneben gibt es noch die reinen Enantiomeren

  • (+)-Essigsäure-sec-butylester und
  • (–)-Essigsäure-sec-butylester

sowie die Strukturisomeren, die sich von anderen Butanolen ableiten: Essigsäure-n-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-tert-butylester.

Gewinnung und Darstellung

Racemischer Essigsäure-sec-butylester wird durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 2-Butanol bei Temperaturen um 120 °C hergestellt.[7]

Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit sec-Butanol zu sec-Butylacetat und Wasser
Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit sec-Butanol zu sec-Butylacetat und Wasser

Als Katalysatoren werden neben den klassischen Mineralsäuren wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure vermehrt auch saure Ionentauscherharze sowie Zeolithe eingesetzt.[7]

Eigenschaften

Essigsäure-sec-butylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Die Schmelztemperatur beträgt −99 °C, während der Siedepunkt bei 112 °C liegt.

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 16 °C.[8] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt etwa bei 1,3 Vol.‑% (63 g/m3).[8] Die Zündtemperatur beträgt 410 °C.[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

sec-Butylacetat ist eines der wichtigsten Lösungsmittel in der Herstellung von Beschichtungen[9] und wird beispielsweise für Beschichtungen von Möbeln verwendet.[10] Es wird außerdem als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.323 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[11]

Commons: Essigsäure-sec-butylester – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu SEC-BUTYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. Eintrag zu Butylacetate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  3. Eintrag zu sec-Butylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
  5. Eintrag zu sec-butyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 105-46-4 bzw. Essigsäure-sec-butylester), abgerufen am 2. November 2015.
  7. Nie Xin, Li Jian, Yang Li-Na, Wang Lu-Xun, Xu Long: Catalytic Synthesis of Sec-butyl Acetate on Sulfoacid Resin. In: International Journal of Advancements in Research & Technology. Liaoning Shihua University (Fushun,China), Jinxi Petrochemical Company (Huludao, China), August 2013, abgerufen am 12. Juli 2019 (englisch).
  8. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  9. Song Gao, Shuwei Zhang, Xiang Che, Yiran Ma, Xi Chen, Yusen Duan, Qingyan Fu, Shanshan Wang, Bin Zhou, Chuanming Wei, Zheng Jiao: New understanding of source profiles: Example of the coating industry. In: Journal of Cleaner Production. Band 357, Juli 2022, S. 132025, doi:10.1016/j.jclepro.2022.132025 (elsevier.com [abgerufen am 19. Oktober 2023]).
  10. Yiqing Qi, Liming Shen, Jilei Zhang, Jia Yao, Rong Lu, Tetsuo Miyakoshi: Species and release characteristics of VOCs in furniture coating process. In: Environmental Pollution. Band 245, Februar 2019, S. 810–819, doi:10.1016/j.envpol.2018.11.057 (elsevier.com [abgerufen am 19. Oktober 2023]).
  11. sec-Butyl acetate. In: Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 19. Oktober 2023.
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