Eprosartan

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Eprosartan
Andere Namen	(E)-3-[2-Butyl-1-(4-carboxybenzyl)imidazol-5-yl]-2-(2-thienylmethyl)acrylsäure[1]
Summenformel	C23H24N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5281037
ChemSpider	4444504
DrugBank	DB00876
Wikidata	Q784717
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C09CA02
Wirkstoffklasse	Antihypertonikum
Eigenschaften
Molare Masse	424,52 g·mol−1
Siedepunkt	260–261 °C[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Mesylat Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐305+351+338‐332+313‐337+313[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eprosartan ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Angiotensin-II-Rezeptorantagonisten (Sartane), der zur Behandlung von Bluthochdruck eingesetzt wird.[2]

Pharmakologie

Eprosartan blockiert kompetitiv und selektiv den Angiotensin-II-Typ1-(AT₁-) Rezeptor und dadurch die durch das Gewebshormon Angiotensin II hervorgerufenen Wirkungen.

Eprosartan wird schlecht resorbiert, die orale Bioverfügbarkeit beträgt etwa 13 %. Die terminale Eliminationshalbwertszeit liegt bei 5 bis 9 Stunden. Nach oraler Gabe erfolgt die Ausscheidung überwiegend über die Faezes, ein geringerer Anteil von 7 % wurde im Urin gefunden.[4]

Klinische Prüfung

Im Rahmen von Studien an Patienten mit leichter bis mittelschwerer Hypertonie wurde die blutdrucksenkende Wirkung im Vergleich zu Placebo untersucht. Die Ergebnisse fielen zugunsten von Eprosartan aus. Bei Patienten mit schwerem Bluthochdruck zeigte sich die Wirkung von Eprosartan vergleichbar mit Enalapril.[5] In der MOSES-Studie wurde Eprosartan mit dem Calcium-Antagonisten Nitrendepin zur sekundären Schlaganfallprävention verglichen. Der kombinierte primäre Endpunkt (Gesamtmortalität und alle kardiovaskulären und zerebrovaskulären Ereignisse, einschließlich der wiederholt auftretenden) war in der Eprosartan-Gruppe signifikant niedriger.[6]

Eprosartan besitzt eine neutrale Wirkung auf Stoffwechselparameter wie z. B. die Glukosehomöostase und löst nur wenige Arzneimittelwechselwirkungen aus. In einer Studie zur Sekundärprävention bei Bluthochdruckpatienten mit früheren zerebrovaskulären Ereignissen erzielte Eprosartan bessere Ergebnisse als Nitrendipin.[7]

Synthese

Die mehrstufige Synthese von Eprosartan ist in der Literatur beschrieben.[8]

Sonstiges

Eprosartan wird pharmazeutisch auch als Salz der Methansulfonsäure, Eprosartanmesilat,[9] eingesetzt.

Handelsnamen

Teveten (D, GB),[8] (USA, a.H.), Eprosartan-ratiopharm[1]
Kombination mit Hydrochlorothiazid: Teveten Plus (D)

Einzelnachweise

Eprosartan. In: Rote Liste Online. 2022, abgerufen am 2. Juli 2022.
Eintrag zu Eprosartan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2022.
Datenblatt Eprosartan Mesylat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2022 (PDF).
Fachinformation Teveten Mono 600 mg Filmtabletten, Mylan. Stand August 2020. Abgerufen am 4. Juli 2022.
K J McClellan, J A Balfour: Eprosartan. In: Drugs. Band 55, Nr. 5, 1. Mai 1998, S. 713–8; discussion 719–20, doi:10.2165/00003495-199855050-00011, PMID 9585867.
J. Schrader, S. Lüders, A. Kulschewski, F. Hammersen, K. Plate, J. Berger, W. Zidek, P. Dominiak, H.C. Diener: Morbidity and Mortality After Stroke, Eprosartan Compared with Nitrendipine for Secondary Prevention: principal results of a prospective randomized controlled study (MOSES). Stroke, Bd. 36, Nr. 5, 2005. S. 1218–1226. DOI:10.1161/01.STR.0000166048.35740.a9
Greg L. Plosker: Eprosartan. In: Drugs. Band 69, Nr. 17, 1. Dezember 2009, S. 2477–2499, doi:10.2165/11203980-000000000-00000.
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 4th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2001, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 760–761.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Eprosartanmesilat: CAS-Nummer: 144143-96-4, EG-Nummer: 658-063-0, ECHA-InfoCard: 100.184.861, PubChem: 5282474, ChemSpider: 4445620, Wikidata: Q27121190.

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[Rot-1] Eprosartan. In: Rote Liste Online. 2022, abgerufen am 2. Juli 2022.

[Römpp-2] Eintrag zu Eprosartan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2022.

[sigma-3] Datenblatt Eprosartan Mesylat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2022 (PDF).

[4] Fachinformation Teveten Mono 600 mg Filmtabletten, Mylan. Stand August 2020. Abgerufen am 4. Juli 2022.

[5] K J McClellan, J A Balfour: Eprosartan. In: Drugs. Band 55, Nr. 5, 1. Mai 1998, S. 713–8; discussion 719–20, doi:10.2165/00003495-199855050-00011, PMID 9585867.

[6] J. Schrader, S. Lüders, A. Kulschewski, F. Hammersen, K. Plate, J. Berger, W. Zidek, P. Dominiak, H.C. Diener: Morbidity and Mortality After Stroke, Eprosartan Compared with Nitrendipine for Secondary Prevention: principal results of a prospective randomized controlled study (MOSES). Stroke, Bd. 36, Nr. 5, 2005. S. 1218–1226. DOI:10.1161/01.STR.0000166048.35740.a9

[7] Greg L. Plosker: Eprosartan. In: Drugs. Band 69, Nr. 17, 1. Dezember 2009, S. 2477–2499, doi:10.2165/11203980-000000000-00000.

[Klee-8] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 4th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2001, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 760–761.

[9] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Eprosartanmesilat: CAS-Nummer: 144143-96-4, EG-Nummer: 658-063-0, ECHA-InfoCard: 100.184.861, PubChem: 5282474, ChemSpider: 4445620, Wikidata: Q27121190.