Epinastin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Epinastin
Andere Namen	9,13b-Dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin-3-amin; (RS)-3-Amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin; (±)-3-Amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin; Epinastinum (Latein);
Summenformel	C16H15N3 (Epinastin); C16H15N3·HCl (Monohydrochlorid); C16H15N3·HBr (Monohydrobromid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	616-785-3
ECHA-InfoCard	100.120.187
PubChem	3241
ChemSpider	3128
DrugBank	DB00751
Wikidata	Q632405
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AX24; S01GX10;
Wirkstoffklasse	H1-Antihistaminika
Wirkmechanismus	Antagonist an H1-Rezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	249,32 g·mol−1 (Epinastin); 285,77 g·mol−1 (Monohydrochlorid);
Schmelzpunkt	205–208 °C[1]; 273–275 °C (Monohydrochlorid)[2]; 284–286 °C (Monohydrobromid)[2];
Löslichkeit	löslich in Wasser (38 mg·ml−1, Monohydrochlorid)[3]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310[3]
Toxikologische Daten	192 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Monohydrochlorid)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Epinastin ist ein Arzneistoff, der als Antihistaminikum zur Linderung der Beschwerden bei allergischen Bindehautentzündungen eingesetzt wird.

Wirkung

Der Wirkstoff besetzt die Histamin-Bindungsstellen im Körper und vermindert so die Allergiereaktion. Es ist ein potenter Antagonist (genauer: ein inverser Agonist) an H₁-Rezeptoren (H₁-Antihistaminikum) und penetriert die Blut-Hirn-Schranke nicht. Zudem ist das Medikament mastzellstabilisierend.

Nebenwirkungen

Beobachtete Nebenwirkung ist die Reizung der Augen. Es hat keine Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem.

Stereochemie

Arzneimittel enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere), wobei aus grundsätzlichen Überlegungen die Verwendung des besser bzw. nebenwirkungsärmer wirksamen Enantiomers zu bevorzugen wäre.[4]

Handelsnamen

Epinastin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Relestat im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

Eintrag zu Epinastin in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 6. Juni 2021.
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 617–618, ISBN 978-0-911910-00-1.
Datenblatt Epinastine hydrochloride ≥ 98 % (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Juni 2021 (PDF).
E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, PMID 6092093.

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[DrugBank-1] Eintrag zu Epinastin in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 6. Juni 2021.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 617–618, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-3] Datenblatt Epinastine hydrochloride ≥ 98 % (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Juni 2021 (PDF).

[Ariëns-4] E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, PMID 6092093.