Eisen(III)-acetylacetonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Eisen(III)-acetylacetonat
Andere Namen	Fe(acac)3; Tris(acetylacetonato)-eisen(III); Tris(pentan-2,4-dionato)-eisen(III);
Summenformel	Fe(C5H7O2)3
Kurzbeschreibung	dunkelroter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	237-853-5
ECHA-InfoCard	100.034.398
PubChem	5483663
Wikidata	Q7843940
Eigenschaften
Molare Masse	353,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	5,24 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	180–182 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	2,6 hPa (110 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,7 g·l−1)[2]; löslich in Ethanol, Aceton, Benzol und Trichlormethan[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: 305+351+338[1]
Toxikologische Daten	1872 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eisen(III)-acetylacetonat ist eine chemische Verbindung des Eisens aus der Gruppe der Acetylacetonate.

Gewinnung und Darstellung

Eisen(III)-acetylacetonat kann durch Reaktion von Eisen(III)-hydroxid mit Acetylaceton hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

Probe von Eisen(III)-acetylacetonat

Eisen(III)-acetylacetonat ist ein dunkelroter Feststoff,[1] der schwer löslich in Wasser ist.[2]

Seine rote Lösung färbt sich über 50 °C gelb und beim Kochen fällt Eisen(III)-hydroxid aus.[5]

Verwendung

Eisen(III)-acetylacetonat kann bei Grignard-Reaktionen für Aryl-Alkyl-Kupplungen eingesetzt werden.[6]

Arylkupplung nach Fürstner

Die Verbindung kann auch für die Herstellung von (Zn,Fe)Fe₂O₄-Schichten und Messungen der magnetischen Eigenschaften dieser Schichten, sowie als Vorläufer für die Synthese von wasserlöslichen Magnetit-Nanopartikeln verwendet werden, die Anwendungen im Bereich der magnetischen Hyperthermiebehandlung finden können.[1]

Sie dient auch als Katalysator für die Aushärtung von Polyurethanen in Treib- und Explosivstoffen.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt Iron(III) acetylacetonate, ≥99.9% trace metals basis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2019 (PDF).
Datenblatt Eisen(III)-acetylacetonat bei Merck, abgerufen am 14. März 2019.
Eintrag zu Eisen(III)-acetylacetonat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. März 2019.
Google Patents: US20040127690A1 - Process for making metal acetylacetonates - Google Patents, abgerufen am 14. März 2019
Leopold Gmelin: Eisen Teil B — Lieferung 3: Verbindungen Eisen und Kohlenstoff (Fortsetzung). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-13288-3, S. 555 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
A. Fürstner, A. Leitner, G. Seidel: 4-Nonylbenzoic Acid In: Organic Syntheses. 81, 2005, S. 33–42, doi:10.15227/orgsyn.081.0033 (PDF).
Josef Köhler, Rudolf Meyer, Axel Homburg: Explosivstoffe. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66007-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Iron(III) acetylacetonate, ≥99.9% trace metals basis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2019 (PDF).

[Merck-2] Datenblatt Eisen(III)-acetylacetonat bei Merck, abgerufen am 14. März 2019.

[RömppOnline-3] Eintrag zu Eisen(III)-acetylacetonat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. März 2019.

[google.com-4] Google Patents: US20040127690A1 - Process for making metal acetylacetonates - Google Patents, abgerufen am 14. März 2019

[Leopold_Gmelin-5] Leopold Gmelin: Eisen Teil B — Lieferung 3: Verbindungen Eisen und Kohlenstoff (Fortsetzung). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-13288-3, S. 555 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] A. Fürstner, A. Leitner, G. Seidel: 4-Nonylbenzoic Acid In: Organic Syntheses. 81, 2005, S. 33–42, doi:10.15227/orgsyn.081.0033 (PDF).

[Josef_Köhler,_Rudolf_Meyer,_Axel_Homburg-7] Josef Köhler, Rudolf Meyer, Axel Homburg: Explosivstoffe. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66007-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).