Ecdyson

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ecdyson
Andere Namen	(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-Dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-on
Summenformel	C27H44O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-760-4
ECHA-InfoCard	100.020.692
PubChem	19212
ChemSpider	18130
Wikidata	Q139085
Eigenschaften
Molare Masse	464,63 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	239–242 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ecdyson oder genauer α-Ecdyson ist ein Hormon, welches bei vielen Tieren zu finden ist. Zur Aktivierung muss das Ecdyson hydroxyliert werden. Als klassischer Vertreter gilt hier das 20-Hydroxyecdyson (Ecdysteron) oder auch β-Ecdyson. Bei Insekten, Spinnen und einigen weiteren Tiergruppen ist es für die Häutung zuständig, weshalb diese Gruppen auch als Häutungstiere zusammengefasst werden.

Es gehört zu den Ecdysteroiden und wirkt ähnlich den Steroidhormonen der Vertebraten durch Stimulierung der Transkription bestimmter Gene unter Vermittlung intrazellulärer Rezeptoren. Insekten sezernieren es mit Drüsen (Prothoraxdrüse) im ersten Brustring, welche wiederum unter der Kontrolle des prothoracotropen Hormons (PTTH) steht. Ecdyson löst bei gleichzeitiger Anwesenheit von Juvenilhormonen die Larvenhäutung aus, fehlt hingegen das Juvenilhormon kommt es zur Adulthäutung.

Es wurde in rein kristallisierter Form erstmals von Adolf Butenandt und Peter Karlson dargestellt. Die Konstitutionsaufklärung erfolgte durch Hans Hoffmeister.[2] Aus dem Karlsonschen Arbeitskreis wurde auch die Biogenese des Ecdysons aus Cholesterol beschrieben.[3] Ebenso wurde eine Übersichtsarbeit zur Chemie des Ecdysons publiziert.[4]

Hormonelle Regulation der Insektenhäutung

Literatur

P. deFur (Hrsg.): Endocrine Disruption in Invertebrates: Endocrinology, Testing, and Assessment. (= SETAC technical publications series). Setac press, 1999, ISBN 1-880611-27-9.

Einzelnachweise

Datenblatt α-Ecdysone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
Hans Hoffmeister: Konstitutionsaufklärung des Ecdysons, Hochschulschrift München, Naturwiss. F., Diss. v. 12. Juni 1963, http://d-nb.info/481953256
P. Karlson, H. Hoffmeister: On the biogenesis of ecdyson. I. Conversion of cholesterol into ecdyson. In: Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 331, Mar 1963, S. 289–300, PMID 13962541.
Peter Karlson, Hans Hoffmeister, Walter Hoppe, Robert Huber: Zur Chemie Des Ecdysons. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 662, 1963, S. 1, doi:10.1002/jlac.19636620102.

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[sigma-1] Datenblatt α-Ecdysone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).

[2] Hans Hoffmeister: Konstitutionsaufklärung des Ecdysons, Hochschulschrift München, Naturwiss. F., Diss. v. 12. Juni 1963, http://d-nb.info/481953256

[3] P. Karlson, H. Hoffmeister: On the biogenesis of ecdyson. I. Conversion of cholesterol into ecdyson. In: Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 331, Mar 1963, S. 289–300, PMID 13962541.

[4] Peter Karlson, Hans Hoffmeister, Walter Hoppe, Robert Huber: Zur Chemie Des Ecdysons. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 662, 1963, S. 1, doi:10.1002/jlac.19636620102.