Dyclonin

Dyclonin ist ein Lokalanästhetikum, das zur Anästhesie von Schleimhäuten vor medizinischen Untersuchungen und Eingriffen verwendet werden kann. Es findet sich auch in Pastillen und Sprays für den Hals- und Rachenraum. Dyclonin kann auch zur Unterdrückung des Würgereflexes angewendet werden.

Strukturformel
Strukturformel von Dyclonin
Allgemeines
Freiname Dyclonin
Andere Namen
  • 1-(4-Butoxyphenyl)-3-piperidin-1-ylpropan-1-on (IUPAC)
  • 4′-Butoxy-3-piperidinopropiophenon
Summenformel C18H27NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 3180
ChemSpider 3068
DrugBank DB00645
Wikidata Q425386
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Eigenschaften
Molare Masse 289,41 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Entwicklung

Dyclonin wurde etwa 1956 von Pitman-Moore auf den Markt gebracht.[2]

Herstellung

Dyclonin wird durch Mannich-Reaktion aus 4-Butoxyacetophenon[3], Paraformaldehyd und Piperidinhydrochlorid hergestellt.[4]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 4′-Butoxy-3-piperidinopropiophenon-Hydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2016 (PDF).
  2. Leroy C. Harris, John C. Parry, F. E. Greifenstein: DYCLONINE—A NEW LOCAL ANESTHETIC AGENT. In: Anesthesiology. Band 17, Nr. 5, September 1956, S. 648–652, doi:10.1097/00000542-195609000-00002.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Butoxyacetophenon: CAS-Nummer: 5736-89-0, EG-Nummer: 227-248-4, ECHA-InfoCard: 100.024.772, PubChem: 79814, ChemSpider: 72107, Wikidata: Q81991154.
  4. Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen, Arzneimittelchemie I, Georg Thieme Verlag 1976, ISBN 3-13-520601-7.

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