Durol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Durol
Andere Namen	1,2,4,5-Tetramethylbenzol
Summenformel	C10H14
Kurzbeschreibung	kristalliner weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-465-7
ECHA-InfoCard	100.002.242
PubChem	7269
ChemSpider	6999
Wikidata	Q907919
Eigenschaften
Molare Masse	134,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,838 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	79,2 °C[1]
Siedepunkt	196,8 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4790 (81 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 228‐413
	P: 210[1]
Toxikologische Daten	6990 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) ist ein mit vier Methylgruppen substituiertes Benzol und damit ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es gehört mit seinen Isomeren Prehnitol (1,2,3,4-Tetramethylbenzol) und Isodurol (1,2,3,5-Tetramethylbenzol) zur Stoffgruppe der Tetramethylbenzole und auch zur Gruppe der C₄-Benzole.

Geschichte und Eigenschaften

Durol wurde 1870 von Paul Jannasch und Rudolph Fittig entdeckt.[3] Die Entdecker berichten, dass es der erste Kohlenwasserstoff der Benzolreihe sei, der bei Raumtemperatur fest ist. Der Name wurde daher nach dem lat. durus (= hart) gewählt.[4] Es ist ein weißer kristalliner Feststoff und besitzt aufgrund seiner Symmetrie (C 2) im Vergleich zu den beiden anderen Isomeren den höchsten Schmelzpunkt von 79,2 °C.[1]

In einem ¹H-NMR-Spektrum sind zwei Signale zu sehen – ein Signal für die beiden aromatischen Wasserstoffatome und ein Signal für die 12 Wasserstoffatome der vier Methylgruppen; Durol wird als interner Standard verwendet.[5]

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Methylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid mit Benzol[6] oder p-Xylol[7], oder durch Umsetzung von Formaldehyd/HCl mit Xylolgemischen[8]. Es ist zudem ein Nebenprodukt des Methanol-to-Gasoline-Verfahrens.[9]

Verwendung

Der Stoff wird unter anderem zur Herstellung von Pyromellitsäuredianhydrid verwendet.[1]

Literatur

H. W. Earhart, Andrew P. Komin: „Polymethylbenzenes“, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000 (doi:10.1002/0471238961.1615122505011808.a01, freier Volltext).

Weblinks

Eintrag zu Durol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 8. Dezember 2012.

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,2,4,5-Tetramethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. März 2017. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-478.
Paul Jannasch, Rudolph Fittig: Ueber das Tetramethylbenzol. in: Zeitschrift für Chemie, 6, 1870, S. 161–162 (Volltext).
Christian Wiegand: Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe. In: Angewandte Chemie, 60 (4), 1948, S. 109–111 (doi:10.1002/ange.19480600407).
Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina, Irina P. Beletskaya: Metal carbonyl anions as model metal-centered nucleophiles in aromatic and vinylic substitution reactions. In: Arkivoc, 10, 2003, S. 323–334 (PDF).
E. Ador, A. Rilliet: Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 12 (1), 1879, S. 329–332 (doi:10.1002/cber.18790120191).
Lee Irvin Smith: Durene In: Organic Syntheses. 10, 1930, S. 32, doi:10.15227/orgsyn.010.0032; Coll. Vol. 2, 1943, S. 248 (PDF).
Julius v. Braun, Johannes Nelles: Bequeme Synthese von Durol und Pentamethyl-benzol aus Roh-Xylol. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 67 (6), 1934, S. 1094–1099 (doi:10.1002/cber.19340670635).
John Packer, P. Kooy, C. M. Kirk, Claire Wrinkles: „The Production of Methanol and Gasoline“; New Zealand Institute of Chemistry (PDF (Memento des Originals vom 1. Dezember 2012 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/nzic.org.nz).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,2,4,5-Tetramethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. März 2017. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_478-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-478.

[3] Paul Jannasch, Rudolph Fittig: Ueber das Tetramethylbenzol. in: Zeitschrift für Chemie, 6, 1870, S. 161–162 (Volltext).

[TRIV_I-4] Christian Wiegand: Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe. In: Angewandte Chemie, 60 (4), 1948, S. 109–111 (doi:10.1002/ange.19480600407).

[5] Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina, Irina P. Beletskaya: Metal carbonyl anions as model metal-centered nucleophiles in aromatic and vinylic substitution reactions. In: Arkivoc, 10, 2003, S. 323–334 (PDF).

[6] E. Ador, A. Rilliet: Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 12 (1), 1879, S. 329–332 (doi:10.1002/cber.18790120191).

[7] Lee Irvin Smith: Durene In: Organic Syntheses. 10, 1930, S. 32, doi:10.15227/orgsyn.010.0032; Coll. Vol. 2, 1943, S. 248 (PDF).

[8] Julius v. Braun, Johannes Nelles: Bequeme Synthese von Durol und Pentamethyl-benzol aus Roh-Xylol. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 67 (6), 1934, S. 1094–1099 (doi:10.1002/cber.19340670635).

[gas-9] John Packer, P. Kooy, C. M. Kirk, Claire Wrinkles: „The Production of Methanol and Gasoline“; New Zealand Institute of Chemistry (PDF (Memento des Originals vom 1. Dezember 2012 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/nzic.org.nz).