Droxidopa

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Droxidopa
Andere Namen	L-threo-3,4-Dihydroxyphenylserin; L-threo-DOPS; L-DOPS; (2S,3R)-2-Amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropansäure;
Summenformel	C9H11NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	688-528-3
ECHA-InfoCard	100.215.254
PubChem	92974
ChemSpider	83927
DrugBank	DB06262
Wikidata	Q907853
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus	Noradrenalin-Vorstufe
Eigenschaften
Molare Masse	213,19 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Droxidopa ist eine Prodrug gegen Parkinson, die beim Passieren der Blut-Hirn-Schranke zu dem Botenstoff Noradrenalin metabolisiert wird. Droxidopa kann einen Noradrenalinmangel im Gehirn ausgleichen.

Einsatzgebiete sind das sogenannte Freezing-Symptom (Einfrieren der Bewegung), Dopamin-β-Hydroxylase-Mangel und orthostatische Kreislaufregulationsstörungen.

Der Wirkstoff wurde 1919 in den Laboren der Sumitomo Pharmaceuticals zum ersten Mal, damals noch als Racemat, synthetisiert. Das Medikament ist seit 1989 auf dem japanischen Markt unter dem Handelsnamen DOPS erhältlich. Seit 2005 versuchte Chelsea Therapeutics (heute Lundbeck) eine Zulassung der Food and Drug Administration für Droxidopa als Mittel gegen Orthostatische Hypotonie zu erlangen. 2007 wurde Droxidopa zur orphan drug erklärt.[2] Im Februar 2014 wurde die Substanz nun schließlich in den USA als Northera zugelassen.[3]

Siehe auch

Katecholamine

Literatur

David S. Goldstein: L-Dihydroxyphenylserine (L-DOPS). A Norepinephrine Prodrug. In: Cardiovascular Drug Reviews. Bd. 24, Nr. 3/4, S. 189–203, doi:10.1111/j.1527-3466.2006.00189.x.

Einzelnachweise

Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (2S,3R)-2-Amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Dezember 2020.
Chelsea gains Orphan Drug status for Droxidopa. Reutersmeldung vom 22. Januar 2007.
Pharmazeutische Zeitung: Droxidopa zugelassen, 24. Februar 2014

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[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (2S,3R)-2-Amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Dezember 2020.

[2] Chelsea gains Orphan Drug status for Droxidopa. Reutersmeldung vom 22. Januar 2007.

[3] Pharmazeutische Zeitung: Droxidopa zugelassen, 24. Februar 2014