Doppelbindungsäquivalent

Das Doppelbindungsäquivalent (DBÄ) ist eine Hilfe zur Strukturaufklärung eines organischen Moleküls, wenn seine Summenformel bekannt ist. Ein Doppelbindungsäquivalent entspricht einer Doppelbindung bzw. einem Ring im Molekül. Eine Dreifachbindung entspricht zwei Doppelbindungsäquivalenten.[1]

Berechnung

Für die Berechnung des Doppelbindungsäquivalentes der Summenformel $\mathrm {C_{c}H_{h}O_{o}N_{n}X_{x}}$ eines elektrisch neutralen Moleküls wird folgende Formel verwendet, wobei das X für Halogenatome steht:

\mathrm {DBA} ={\frac {2\ c-h+n-x+2}{2}}

Zu bemerken ist, dass die Anzahl der Sauerstoffatome in der Formel nicht vorkommt.

Die Formel kann mit Bedacht auf Schwefel- bzw. Phosphor-haltige Verbindungen erweitert werden, indem die Anzahl dieser Atome zur Anzahl der Sauerstoff- bzw. Stickstoffatome – also Atomen gleicher Wertigkeit – addiert wird. Schwefel- und Phosphoratome können jedoch auch andere Wertigkeiten aufweisen, beispielsweise in Sulfonsäuren oder Phosphonsäuren.

Allgemeine Formel

In der oben genannten Formel lässt sich eine Systematik bezüglich der Wertigkeit erkennen:

\mathrm {DBA} ={\frac {2\cdot ({\text{4-wertige Atome}})+({\text{3-wertige Atome}})-({\text{1-wertige Atome}})+2}{2}}

Oder noch allgemeiner:

\mathrm {DBA} =1+{\frac {1}{2}}\sum n_{i}(v_{i}-2)

,

wobei n_i die Zahl der Atome mit der Wertigkeit v_i darstellt.

Beispiele

Verbindung	Summen- formel	Anzahl Doppelbindungen	Anzahl Ringe	Doppelbindungsäquivalent
Benzol	$\mathrm {C_{6}H_{6}}$	3	1	${\frac {2\cdot 6-6+2}{2}}=4$
Essigsäure	$\mathrm {C_{2}H_{4}O_{2}}$	1	0	${\frac {2\cdot 2-4+2}{2}}=1$
Ethanol	$\mathrm {C_{2}H_{6}O}$	0	0	${\frac {2\cdot 2-6+2}{2}}=0$
Glycin	$\mathrm {C_{2}H_{5}NO_{2}}$	1	0	${\frac {2\cdot 2-5+1+2}{2}}=1$
Cyclohexanon	$\mathrm {C_{6}H_{10}O}$	1	1	${\frac {2\cdot 6-10+2}{2}}=2$
Ethin	$\mathrm {C_{2}H_{2}}$	2	0	${\frac {2\cdot 2-2+2}{2}}=2$
Coffein	$\mathrm {C_{8}H_{10}O_{2}N_{4}}$	4	2	${\frac {2\cdot 8-10+4+2}{2}}=6$
Chloramphenicol	$\mathrm {C_{11}H_{12}Cl_{2}N_{2}O_{5}}$	5	1	${\frac {2\cdot 11-12-2+2+2}{2}}=6$
Spironolacton	$\mathrm {C_{24}H_{32}O_{4}S}$	4	5	${\frac {2\cdot 24-32+2}{2}}=9$
Cefaclor	$\mathrm {C_{15}H_{14}ClN_{3}O_{4}S}$	7	3	${\frac {2\cdot 15-14-1+3+2}{2}}=10$

Siehe auch

Allgemeine Summenformel

Einzelnachweise

Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart G. Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 83–85.

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[1] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart G. Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 83–85.