Dopachrom
Dopachrom ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone und ein Tautomer der 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure. Sie ist ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Melanin ausgehend von Tyrosin.[3] Die Struktur des roten Pigments wurde 1927 durch Henry Stanley Raper publiziert.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Dopachrom | ||||||||||||
| Andere Namen |
5,6-Dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indol-2-carbonsäure (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C9H7NO4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rotes Pigment[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 193,16 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Isomere
Dopachrom ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum. Daher gibt es zwei Enantiomere.
| Isomere von Dopachrom | ||
| Name | L-Dopachrom | D-Dopachrom |
| Strukturformel |  |  |
| CAS-Nummer | 89762-39-0 | 203000-17-3 |
| 3571-34-4 (unspez.) | ||
| PubChem | 5459802 | 24771780 |
| 119399 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27098224 | Q27121489 |
| Q5297282 (unspez.) | ||
Eigenschaften
Die Verbindung ist im pH-Bereich 6–8 instabil. Unter diesen Bedingungen decarboxyliert sie und isomerisiert zum 5,6-Dihydroxyindol. Durch Dopachrom-Tautomerase wird Dopachrom zur 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure tautomerisiert.[3]
Einzelnachweise
- Henry Stanley Raper: The Tyrosinase-tyrosine Reaction: Production from Tyrosine of 5: 6-Dihydroxyindole and 5: 6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid—the Precursors of Melanin. In: Biochemical Journal. Band 21, Nr. 1, 1927, S. 89–96, doi:10.1042/bj0210089, PMID 16743827.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- J. M. Pawelek: After dopachrome? In: Pigment Cell Research. Band 4, Nr. 2, März 1991, S. 53–62, doi:10.1111/j.1600-0749.1991.tb00315.x, PMID 1946209.
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